9-溴蒽-D9是蒽的氘代衍生物,9位含溴取代基,分子中含9个氘原子.其结构因9位引入溴原子,打破了蒽的高度对称性,降低了结晶倾向,具有较好的成膜性;同时保留高热稳定性,优于普通蒽衍生物.它主要作为中间体用于合成蓝光材料,广泛应用于电致发光材料领域,尤其适用于有机发光二极管(OLED)等器件.
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现有合成的缺点
9-溴蒽-D9可以通过对蒽‑d10进行溴化制备得到.常用的溴化试剂可以选择溴(Br2),溴代丁二酰亚胺(NBS)和三溴化磷等为溴化试剂.其中,液溴活性高,反应剧烈且不易控制,反应副产物多;同时,液溴毒性大,挥发性较强,对环境极其不友好,不符合绿色化学的要求.三溴化磷挥发性强,遇水剧烈分解释放出HBr.相对于其他溴化试剂,NBS虽然反应条件温和,但选择性差,其收率只有60%左右,最终产品的纯度也很难达到99.9%.
新合成方法
一种9-溴蒽-D9的制备方法,包括以下步骤:
S1:在反应釜中加入1mol蒽‑d10,2mol溴异丁酸乙酯和1L二甲基亚砜(DMSO),置换氮气;控制反应温度为50℃,保温反应15h,反应结束.取样检测:纯度97.79%;蒽醌1.41%;蒽甲醛0.14%;蒽0.46%;9,10‑二溴蒽0.15%.
S2:分离提纯:在0‑30℃的条件下,在反应液中滴加100mL的水析晶,控制滴加时间在3h左右.过滤得到滤饼,在30℃的条件下使用乙醇对滤饼进行打浆5h;然后自然降温过滤,滤渣烘干之后得到打浆固体.使用层析柱对打浆固体进行分离提纯.层析柱自上而下依次包括:原料层,活性炭层(0.05V活性炭+0.1V硅胶混合均匀),硅胶层(2V硅胶),硅胶层(3‑4cm硅胶).洗脱剂包括正己烷和二氯甲烷;其中,洗脱剂中正己烷和二氯甲烷的体积比为1:1.最后得到的9-溴蒽-D9的收率89.4%,纯度达到99.9%(其中蒽醌为0.006%;蒽醛无;蒽为0.003%;9,10‑二溴蒽为0.084%).
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