5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈

5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈是重要的有机合成中间体,可用于合成其他有机化合物,譬如5-溴-3-甲氧基吡啶-2-甲腈.具体步骤...室温下,将甲醇钠(9.7克,0.18摩尔)甲醇溶液(50ml)滴入5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈(30克,0.15摩尔)的甲醇(150ml)悬浮液中.滴加完毕后,室温反应2小时后反应液变澄清.将反应液中加入少量冰醋酸调节pH至7-8间,加入冰水(300ml),浓缩反应液至有固体析出后,冷却静置2小时使固体析出更彻底.抽滤析出的固体,以水洗涤滤饼,收集滤饼室温放置风干得白色固体5-溴-3-甲氧基吡啶-2-甲腈(24克,收率75%).
5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈的重要衍生物有酸,酰胺,碱等物质.吡啶具有接近正六角形的结构,与苯相似,具有相同的电子结构.由于环中氮原子的吸电子作用,使2,4,6位上电子云密度低于3,5位,在酸性介质中,亲电取代反应发生在3,5位,亲核反应如胺化,烷基化,芳基化,酰化发生在2,4,6位.因为5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈是一种弱的有机碱,在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸,高氯酸等)形成不溶于水的盐.在有机金属催化剂作用下,该化合物可以发生加氢还原生成哌啶类化合物,也可电解完成还原过程;5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈的还原性较苯容易,但用过氧化氢或过氧酸可将其氧化生成N-氧化吡啶类衍生物,这是一种重要的化合物,因氮原子氧化后,不能形成带正电荷的吡啶离子,有利于芳基的亲电取代反应.
5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物,譬如过渡金属类金属化合物可以研究其催化性质,主族类金属化合物可研究其聚合性质,稀土金属化合物可以研究其磁性等.
此外,含有多个作用位点的5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈还是良好的催化反应底物.
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