4-氨甲基苯甲酸甲酯盐酸盐

报道一,
将10g(151g／mol,0.066mol)4-氨甲基苯甲酸溶于150ml甲醇中,冰盐浴下向溶液中缓慢滴加7.15ml(118g／mol,1.64g／ml,0.099mol)二氯亚砜,维持温度在10℃以下,滴加完毕,继续搅拌反应1h,然后加热至70℃回流反应5h,薄层层析显示反应完全,减压回收甲醇和多余的二氯亚砜,残余物用乙酸乙酯／石油醚1:3洗,得亮白色固体9.7g.产物熔点182-183℃.
报道二,
A)4-(叠氮甲基)-苯甲酸甲酯
在5min内,在5.73g4-(溴甲基)苯甲酸甲酯在30mLDMSO的溶液里加入8.13g叠氮化钠,并在搅拌和TA下放置3h30min.用醚萃取反应混合物,用水,饱和氯化钠溶液洗涤有机相,用硫酸钠干燥并真空蒸发溶剂.得到4.72g无色油状所需产物.
B)4-氨基甲基苯甲酸甲酯盐酸盐
将4.71g在前面步骤中得到的化合物在30mLTHF中的溶液冷却到4℃,在30min内分批加入6.57g三苯基膦,并在搅拌下放置6h,同时让温度恢复到TA.然后加入0.68mL水,在搅拌和TA下放置16h.用AcOEt萃取反应混合物,用水,饱和氯化钠溶液洗涤有机相,用硫酸钠干燥并真空蒸发溶剂.用乙醚对残渣进行吸收,过滤出不溶物,真空浓缩过滤液并在二氧化硅凝胶上用氯仿/甲醇/NH 4 OH混合物(90/10/0.2;v/v/v)洗脱将残渣进行色谱提纯.在甲醇中对得到的产物进行再处理,加入10NHCl直至pH＝1并进行真空浓缩.得到4.25g所需产物.
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