5-醛基-2-噻吩硼酸

本文以5-溴噻吩甲醛为原料,联硼酸频哪醇酯［B2(pin)2］为硼试剂,K3PO4·7H2O为碱,在氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)［2-(2'-氨基-1,1'-联苯)］钯(Ⅱ)(Xphos-Pd-G2)和2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(Xphos)体系的催化下合成了5-醛基-2-噻吩硼酸酯.再经水解制备目标化合物5-醛基-2-噻吩硼酸.5-醛基-2-噻吩硼酸的合成反应式... 5-醛基-2-噻吩硼酸的合成反应式
实验操作:
将95.5g(0.33mol)三溴氧磷加入盛有45g(0.32mol)N-甲基甲酰苯胺和32.6g(0.2mol)2-溴噻吩的反应瓶中(通风橱中进行).此时发生剧烈反应,冷却,以降低溴化氢产生的速度.然后置于蒸汽浴上加热1h.冷却后,以乙酸钠的水溶液中和.水蒸气蒸馏,馏出物以乙醚萃取,乙醚萃取物用6mol/L盐酸及5%碳酸氢钠先后洗涤后,用无水硫酸钠干燥.蒸馏,得20.5g5-溴-2-噻吩甲醛.将七水合磷酸钾,联硼酸频哪醇酯B2(pin)2,Xphos-Pd-G2和Xphos依次加入至反应瓶中,加入6mL乙醇搅拌均匀,再加入5-溴噻吩甲醛,在室温下反应1小时.反应液中加入5mL乙酸乙酯稀释,经硅藻土过滤,乙酸乙酯洗涤,合并滤液,减压浓缩得到粗产物,经硅胶柱层析分离,石油醚-乙酸乙酯洗脱,得5-醛基-2-噻吩硼酸酯.将5-醛基-2-噻吩硼酸酯加入至反应瓶中,滴加稀HCl水解.溶液先产生沉淀,随着沉淀逐渐消失,调体系pH值为1.向溶液中滴加质量分数为25%的NaOH溶液,至pH值为13,搅拌1 h.分液,有机相用15 mL的质量分数为10%的NaOH萃取,将水相合并,用15mL的THF分别萃取碱液2次.将得到的碱液用稀HCl调pH值,开始有浑浊产生,慢慢出现絮状物,调pH值为5.0.以70 mLTHF萃取水相,有机相旋干,提纯得到5-醛基-2-噻吩硼酸.
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