噻吩衍生物广泛应用于合成农药,医药,化学试剂,染料,高分子助剂等.带有噻吩环的抗生素比苯基同系物具有更好疗效.4-甲基噻吩-2-硼酸在有机合成中具有广泛的应用.由于芳基硼酸在空气中性质稳定,有芳基硼酸参加的反应,易操作,所以4-甲基噻吩-2-硼酸一直受到化学工作者的青睐.
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本文以4-甲基噻吩-2-氯代物为原料,联硼酸频哪醇酯［B2(pin)2］为硼试剂,K3PO4·7H2O为碱,在氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)［2-(2'-氨基-1,1'-联苯)］钯(Ⅱ)(Xphos-Pd-G2)和2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(Xphos)体系的催化下合成了4-甲基噻吩-2-硼酸频哪醇酯.再经水解制备目标化合物4-甲基噻吩-2-硼酸.4-甲基噻吩-2-硼酸的合成反应式... 4-甲基噻吩-2-硼酸的合成反应式
实验操作:
将3.0g (8.85mmol)七水合磷酸钾,1.50g (5.90mmol) 联硼酸频哪醇酯B2(pin)2,12mg (0.015mmol) Xphos-Pd-G2和4mg (0.008mmol) Xphos依次加入至反应瓶中,加入6mL乙醇搅拌均匀,再加入0.36mL (2.95mmol) 4-甲基噻吩-2-氯代物,在室温下反应1小时.反应液中加入5mL乙酸乙酯稀释,经硅藻土过滤,乙酸乙酯洗涤,合并滤液,减压浓缩得到粗产物,经硅胶柱层析分离,石油醚-乙酸乙酯洗脱,得4-甲基噻吩-2-硼酸频哪醇酯.将4-甲基噻吩-2-硼酸频哪醇酯加入至反应瓶中,滴加稀HCl水解.溶液先产生沉淀,随着沉淀逐渐消失,调体系pH值为1.向溶液中滴加质量分数为25%的NaOH溶液,至pH值为13,搅拌1 h.分液,有机相用15 mL的质量分数为10%的NaOH萃取,将水相合并,用15mL的THF分别萃取碱液2次.将得到的碱液用稀HCl调pH值,开始有浑浊产生,慢慢出现絮状物,调pH值为5.0.以70 mLTHF萃取水相,有机相旋干,提纯得到4-甲基噻吩-2-硼酸.
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