15-叠氮基-4,7,10,13-四氧杂十五烷酸是一种有机中间体,有文献报道15-叠氮基-4,7,10,13-四氧杂十五烷酸可用于制备自杀式连接子.自杀式连接子可将念珠藻素-55连接至单克隆抗体或肽制成的缀合物可高度有效地抗肿瘤细胞.
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制备15-叠氮基-4,7,10,13-四氧代十五烷酸叔丁酯
将叔丁基-15-羟基-4,7,10,13-四氧代十五烷酸酯(1.50g;4.65mmol;1当量)溶于纯THF(10mL)中并将所得的溶液冷却至0℃.滴加甲磺酰氯(0.54mL;6.98mmol;1.5当量)和三乙胺(0.97mL;6.98mmol;1.5当量)并将溶液在0℃下搅拌30分钟,然后在室温下过夜.将 NaHCO 3 (0.27g;3.20mmol;0.7当量)和NaN 3 (0.45g;6.98mmol;1.5当量)与蒸馏水(10.5mL)一起加入混合物中并且所得溶液在室温下搅拌20min.在真空中除去THF并将剩余的溶液在80 ℃下搅拌4小时.冷却后,混合物用DCM(3×30mL)萃取,合并的有机层在MgSO 4 上干燥并蒸发溶剂.通过柱色谱法(SiO 2 ;PE/EtOAc 1:1)纯化淡黄色油状残余物.获得无色油形式的15-叠氮基-4,7,10,13-四氧代十五烷酸叔丁酯(0.74g;2.12mmol;46%).Rf(PE/EtOAc 1:3)＝0.69;Rf(PE/EtOAc 1:1)＝0.4; 1 H-NMR(500MHz,CDCl 3)δ[ppm]＝1.44(s,9H,C(CH3)3),2.50(t,2H,J＝6.6Hz, CH2COOtBu),3.39(t,2H,J＝5.1Hz,CH2N3),3.57-3.74(m,16H).
制备15-叠氮基-4,7,10,13-四氧杂十五烷酸
将15-叠氮基-4,7,10,13-四氧代十五烷酸叔丁酯(0.22g;0.63mmol)溶于纯DCM (5mL)中并添加TFA(5mL).将溶液在室温下搅拌1.5小时.接着,在真空中除去挥发性化合物,将残余物溶于二乙醚(10mL)中并蒸发溶剂(重复2次).将溶液浓缩至干燥.获得无色油形式的15-叠氮基-4,7,10,13-四氧杂十五烷酸(0.18g;0.62mmol;98%). 1 H-NMR(500MHz,CDCl 3)δ[ppm]＝2.63(t,2H,J＝6.2Hz,CH2COOH),3.39(t,2H,J＝ 5.1Hz,CH2N3),3.58-3.71(m,14H),3.76(t,2H,J＝6.2Hz,CH2CH2COOH).
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