4-二甲基氨基苯硼酸盐
4-二甲基氨基苯硼酸盐是一种取代芳基硼酸.取代芳基硼酸是带有取代基的单苯环或多环芳烃的硼酸衍生物,为中等强度的路易斯酸,其在空气中较为稳定,对潮气不敏感,可以长期保存,且反应活性较高,各种取代芳基硼酸不仅是重要的有机合成中间体,医药(尤其使用芳基硼酸在铑系催化剂的作用下与烯,醛发生偶联反应制得万珂)及农药,化工中间体,还在制备生物活性试剂或液晶材料研究上也有广泛的应用,被广泛应用于C-C键,C-O键,C-N,C-S键的形成中.由于其具有低毒性和最终降解成为对环境友好的硼酸,所以取代芳基硼酸被认为是绿色化合物.
📌 参考资料/链接：
[中国发明] CN201510052383.1 芳香硼酸类化合物的制备方法
📄 详细内容
镁屑(28.8g)置2L三颈瓶中,氮气保护下加热1h,冷却至室温,加入重蒸THF(300ml)和硼氢化钠(152g,4mol),冰盐浴冷却至0℃以下,慢慢滴加三氟化硼乙醚复合物(567.7g,493.7ml,4mol),滴毕于室温搅拌1d.冰盐浴冷却至0℃以下,缓慢滴加4-二甲基氨基溴苯(1mol)的THF(200ml)溶液,滴毕室温续搅1d.反应液倾倒至冰水混合物(3L)中,加10%盐酸调至pH 2,用乙酸乙酯(500ml×3)萃取,有机相用饱和盐水(300ml)洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,剩余物用石油醚(bp 90-120℃)洗涤,用水重结晶,得白色晶体4-二甲基氨基苯硼酸盐.
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