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6-马来酰亚胺基己酸

随着蛋白质化学和分子生物学的迅速发展,蛋白质及多肽类药物的研制与应用已经成为生物医药产业发展的热点.蛋白质的化学修饰已成为降低抗原性,延长半衰期,确保生物活性发挥的主要手段之一.为了尽量不使生物活性物质失活,常要用间隔臂(如:氨基己酸,戊二醛,己二胺等)来连接载体及生物活性物质以减小空间位阻效应.6-马来酰亚胺基己酸(6-Maleimidohexanoic acid),含有马来酰亚胺基团(maleimide ring)和一个羧酸基团(carboxylic acid group),可以实现对蛋白质的定点修饰,其间隔臂在修饰反应中可以减小空间位阻效应.既可以单独作为修饰剂,也可以作为进一步合成复杂修饰剂的中间体,是一种很有应用价值的修饰剂分子.由于马来酰亚胺基团可以与蛋白质,肽和其他含硫化合物发生共价结合,它常用于生物化学和分子生物学研究中,作为标记和固定生物分子的试剂. 6-马来酰亚胺基己酸通常微溶于水,但可以溶于多数有机溶剂,如乙醇,甲醇,丙酮和二甲基亚砜(DMSO).在常温下,相对稳定,但应避免高温和强光照射,以防止分解.由于含有马来酰亚胺环,它可以参与多种化学反应,如亲核加成反应,开环反应等.羧酸基团则可以参与形成酰胺,酯或酸酐等衍生物.它的外观为白色或浅黄色晶体的形式存在.
📌 参考资料/链接:
刘东华,王孝杰,李效东,等.6-马来酰亚胺基己酸的合成与表征[J].合成化学,2005(02):183-184.

📄 详细内容


具体步骤...在三颈烧瓶中加入马来酸酐2.0 g(20 mmol), 6-氨基己酸2.6 g(20 mmol) ,醋酸钠3.3 g,醋酸酐45 mL,n(氨基己酸) ∶n(马来酸酐)=1 ∶1,室温下反应5 h,于室温下反应5 h, TLC[V(正丁醇) ∶V(乙酸) ∶V(水)=3 ∶1 ∶1]监测反应完全. 减压蒸馏得浅黄色粗品,用混合溶剂[V(乙醇) ∶V(丙酮)=2 ∶1]重结晶得浅黄色晶体13.82 g,产率90.34%.
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