2-甲巯基吩噻嗪属于吩噻嗪类衍生物具有硫氮杂蒽母核,环中的S和N都是很好的电子给予体,所以特别容易被氧化.氧化产物非常复杂,大约有十几种,最初的氧化产物是醌式化合物.日光及重金属离子对其氧化有催化作用.遇氧化剂则被破坏.因此注射液中需加入对氢醌,连二亚硫酸钠,亚硫酸氢钠或维生素C等抗氧剂,以阻止氧化变色.
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用于2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪的合成方法研究
吩噻嗪类衍生物是重要的化工产品和药物中间体,有较高的生物活性及药理活性,普遍用于生物医药工业.2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪作为吩噻嗪衍生物的重要代表,广泛用于合成消化类药物,精神病药物等.
对2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪的合成做了系统研究,设计六个反应步骤,采取以2-溴苯硫酚和对氯苯磺酰氯为起始原料的方案,总收率80.8%,其中包括中间产物1-[(2-溴苯基)巯基]-4-(甲基磺酰基)-2-硝基苯(记为化合物M1)和N-[2-(2-溴苯基)巯基]-5-[(甲基磺酰基)-苯基]甲酰胺(记为化合物M3)两种新化合物的合成.
以对氯苯磺酰氯为原料,经亚硫酸钠还原生成4-氯亚苯磺酸钠,其与氯乙酸钠经缩合生成4-氯苯磺酰基乙酸,4-氯苯磺酰基乙酸经脱羧得对氯苯甲砜,纯度99.6%,收率95%,熔点96.5-98.4℃;对氯苯甲砜经四氯化碳提纯,纯度达100%,同时考察了反应时间对收率的影响.
以对氯苯甲砜为原料,在浓硫酸存在下和浓硝酸发生硝化反应合成2-硝基-4-甲砜基氯苯,纯度99.9%,收率99.7%,熔点124.2-125.1℃,同时考察了反应时间对收率的影响.2-硝基-4-甲砜基氯苯和2-溴苯硫酚的为原料进行C-S偶联反应合成化合物M1,纯度99.9%,收率99.0%,熔点162.4-163.0℃,同时考察了不同的硫酚钠盐为原料和反应时间对反应的影响.
以化合物M1为原料,水合肼还原M1的硝基生成2-[.(2-溴苯基)巯基]-5-(甲基磺酰基)-苯胺(记为化合物M2),纯度99.9%,收率95.4%,熔点130.2-130.8℃,对比相关文献,用1,2-二-氯乙烷作为溶剂,收率高,同时考察了活性炭对反应的影响.
以化合物M2为原料和甲酸发生酰化反应合成M3,产品纯度99.9%,收率98.9%,熔点169.0-169.8℃,同时考察了不同浓度的甲酸为原料和反应时间对反应的影响.以化合物M3为原料,在氢氧化钾的乙醇溶液下先缩合,随后高温下进行脱羰基反应合成2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪,产品纯度98.5%,收率91.3%,熔点154.6-155.7℃,同时考察了溶剂,氢氧化钾用量及反应时间对反应的影响.
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