4-溴-3,5-二甲酚是一种白色至灰白色结晶粉末,微溶于水但易溶于DMSO,DMF等有机溶剂.其结构中溴原子位于酚羟基对位,邻位两个甲基赋予空间位阻特性.它可以作为溴代芳烃参与Suzuki,Kumada等偶联反应,用于构建芳基或烷基链,是药物,农药及染料合成的关键原料.
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在装有磁力搅拌器,温度计和回流冷凝管的100 mL 三颈烧瓶中,加入5.0 g(40.9 mmol)3,5-二甲基苯酚和30 mL冰醋酸,搅拌溶解后置于冰盐浴中冷却至0-5℃,分批加入7.3 g(40.9 mmol)N-溴代丁二酰亚胺,加毕后移去冰浴,室温搅拌反应2小时,期间用TLC(石油醚 / 乙酸乙酯 = 9:1)监测反应进度.反应结束后,将混合物倒入100 mL冰水中,用二氯甲烷(3×30 mL)萃取,有机相依次用饱和碳酸氢钠溶液,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥后减压浓缩,所得粗产物经硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯=20:1)纯化,真空干燥后得白色固体4-溴-3,5-二甲酚6.3-6.5 g,产率75-78%,熔点 85-87℃.产物经
(1), H NMR,
(1),
(3), C NMR,MS和 IR表征:
(1), H NMR(CDCl₃)δ 7.02(s, 2H),4.75(br s, 1H),2.28(s, 6H);
(1),
(3), C NMR(CDCl₃)δ 152.3,133.6,128.9,120.4,20.9;MS(EI)m/z 202(M⁺),204(M+2).
4-溴-3,5-二甲酚的合成
将底物(4-溴-3,5-二甲基苯基)硼酸溶于乙醇-水(9:1,v/v)混合溶剂,在20–30℃下通入臭氧反应30分钟(通过TLC监测至原料消失).反应结束后,加水稀释,用乙酸乙酯萃取(3次),合并有机相,经无水硫酸钠干燥后减压浓缩.粗品通过硅胶柱层析(石油醚-乙酸乙酯=7:3)纯化,得到白色固体目标产物4-溴-3,5-二甲酚,分离产率85%.
4-溴-3,5-二甲酚的合成2
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