5-溴-2-吡啶甲醛,是一种有机化合物.它的结构中有一个溴原子,一个甲醛基团和一个吡啶环.该化合物常用作有机合成中的中间体,可用于合成各种含有吡啶环的有机化合物.
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以2,5-二溴吡啶和N,N-二甲基甲酰胺为原料制备有两种实验步骤,种,用DMF(2µL,5.237mmol)和正丁基锂处理2,5-二溴吡啶(1mg,5mmol).粗品经快速色谱(己烷/乙酸乙酯10:1)纯化,得到产物,为离褐色固体(149 mg,80%).
第二种,将2,5-二溴吡啶(9.48g,40毫摩尔)在二氯甲烷(100mL)中的溶液冷却至-78]0然后将C和π-丁基锂(1.60 M己烷溶液,25.0 mL,40 mmol)加入到溶液中.在-78搅拌后0C30分钟,加入N,N-二甲基甲酰胺(3.5g,48mmol).使混合物缓慢升温至室温,并在室温下继续搅拌一小时.通过加入NH水溶液淬灭反应4用乙酸乙酯提取产品,经提取液干燥,过滤,浓缩,得粗品8.50g(74.2%).
5-溴-2-吡啶甲醛的合成1
以5-溴-2-吡啶甲腈和为起始原料也有两种合成步骤.种,向5-溴-2-吡啶甲腈(0.5g,2.732mmol,1.0eq)在-10℃的四氢呋喃(78mL)中加入DIBAL(4mL,4.98mmol,1.5eq)的搅拌溶液,并在-4℃下搅拌反应混合物78小时. 反应混合物用TLC监测,用2N HCI(2mL)淬灭并用二氯甲烷(10mL)萃取,用硫酸钠干燥并蒸发,得到相当纯的5-溴-2-吡啶甲醛(0.3g,-60%),用于下一阶段,无需进一步纯化.
第二种,将5-溴-2-吡啶甲腈(2.0g,10.9mmol)在二氯甲烷(75mL)中的溶液冷却至-78℃,然后滴加DIBAL甲苯溶液(1.5M,7.3mL,10.9mmol),注意保持温度低于-65℃.将所得的橙色溶液在-78℃下搅拌5小时,然后使其逐渐升温至0℃.将反应物冷却回-78℃,然后滴加20%水溶液HCl淬灭.升温至室温后,分离有机层,真空浓缩,色谱纯化,得产物.水层用固体碳酸氢钠处理至中性,然后用乙酸乙酯萃取该乳液.将这些提取物用硫酸钠干燥并在真空中浓缩以提供额外的产物5-溴-2-吡啶甲醛.
5-溴-2-吡啶甲醛的合成2
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