7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮
杂环化合物家族庞大,且具有光谱高效低毒的生物活性,目前已证明其具有杀虫,杀菌,抗病毒,抗肿瘤,除草等生物活性.自然界中大多数动植物的组成物质微观结构均含有杂环化合物分子结构片段,对害虫,病菌具有很好的选择性.噻吩并嘧啶酮是含氮,硫元素的稠杂环化合物,自1981年至今一直是人们关注的合成化学热点之一.已有较多文献报道噻吩并嘧啶酮衍生物具有抗菌,抑菌.,除草,杀虫等生物活性及广泛应用.噻吩并嘧啶酮衍生物的结构,如果按噻吩环和嘧啶酮环的稠合方式分有3种,即噻吩并[3,2-D]嘧啶,噻吩并[2,3-D]嘧啶和噻吩并[3,4-D]嘧啶;如果不考虑稠合方式而只按酮羰基连接位置分有2种,即噻吩并嘧啶-4-酮与噻吩并嘧啶-2-酮.7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮英文名称:7-bromo-1H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one,中文别名:7-溴噻吩[3,2-D]嘧啶;7-溴噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮;7-溴-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3h)-酮,CAS号:31169-25-2.
📌 参考资料/链接：
WO2014/3483 A1,
📄 详细内容
噻吩并嘧啶酮类化合物其合成途径主要有3种方式:一是从噻吩环出发经分子内环化嘧啶酮环结构,二是从嘧啶酮环出发稠合一个噻吩环结构,三是基于噻吩并嘧啶酮结构基础上经烷基化重排关环反应合成的新型稠杂环噻吩并嘧啶酮衍生物.7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮的合成是以[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮为起始物料,经与NBS发生溴代反应制得. 7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮的合成式
实验操作:
以[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮为原料,NBS为溴代试剂,BPO 为引发剂,在四氯化碳溶液中发生自由基溴代反应得到7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮.将[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮,30mL 四氯化碳,N-溴代丁二酰亚胺和过氧苯甲酰加入反应体系,在 60℃下反应 7h,通过 TLC 监测反应,反应结束后,减压蒸除溶剂,得到的粗品用柱层析纯化(V 石油醚 ∶V 乙酸乙酯 =10∶1)得到淡黄色固体7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮.
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