3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸,属芳香族氨基酸.参与体内大部分酶催化作用,并与酪氨酸一起合成重要的神经递质和激素,参与机体糖代谢和脂肪代谢.B℃-(S)-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸是多肽合成中一个重要的起始反应物及关键中间体,其在多肽合成中得到广泛的应用.(S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-4-(4-氯苯基)丁酸英文名称:B℃-(S)-3-amino-4-(4-chlorophenyl)-butyric acid,中文别名:B℃-(S)-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸;B℃-L-β-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸;B℃-4-氯-L-β-高苯丙氨酸;(S)-B℃-4-氯-β-高苯丙氨酸,CAS号:270596-42-4.
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(S)-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸为起始物料,经二碳酸二叔丁酯的氨基保护,制备得到目标化合物B℃-(S)-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸.B℃-(S)-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸的合成反应式... B℃-(S)-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸的合成反应式
实验操作:
方法一,
(S)-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸溶解于100mL的氢氧化钠水溶液,顺序加入200mL四氢呋喃和250g二碳酸二叔丁酯,控制pH值为8-9,反应12h后,用乙酸乙酯萃取2次,每次500mL;再用HCI酸化水相至pH值为1-2,乙酸乙酯萃取产品3次,每次500mL;合并酯层,用饱和盐水洗涤2次,每次200m1.用无水硫酸钠干燥12h,过滤,浓缩结晶,40-50℃烘干,得B℃-(S)-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸.
方法二,
取洁净的三口反应瓶,启动搅拌装置,加入(S)-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸,甲醇,二氯甲烷溶液,向(S)-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸的甲醇-二氯甲烷溶液中加入三乙胺,滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液,滴毕,体系升温至50℃,开启冷却回流装置.反应15小时,薄层色谱检测反应进度.待反应结束时,去掉油浴,减压蒸除溶剂,浓缩物经硅胶柱层析[洗脱剂:V(乙酸乙酯)/V(石油醚)=1/10]纯化得化合物B℃-(S)-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸.
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