5-氟-3-吡啶硼酸
有机硼酸化合物是一类重要的化学中间体,在有机合成中有广泛的应用.5-氟-3-吡啶硼酸是Suzuki交叉偶联反应的重要原料,可以与含有a,β不饱和键的羧基化合物进行共轭加成反应.在很多的医药,农药,离子液体等分子中含有吡啶结构,以5-氟-3-吡啶硼酸为原料,通过Suzuki偶联反应;可以将吡啶环引入到分子中,反应条件温和,收率高且环境友好.在医药化工领域应用较多.
📌 参考资料/链接：
WO2009/61875 A2, ;
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吡啶硼酸属于杂环类硼酸,与芳基硼酸相比,合成条件较苛刻,且后处理方法也有所不同.目前5-氟-3-吡啶硼酸的合成报道较少.本文以5-氟-3-溴吡啶为起始物,通过与硼酸三丁酯和烷基锂反应,制备了5-氟-3-吡啶硼酸,并对反应条件进行了优化,探索出一条易于工业化生产的合成路线,降低了生产成本,具有较高的实际应用价值.5-氟-3-吡啶硼酸的合成反应式... 5-氟-3-吡啶硼酸的合成反应式
实验操作:
取洁净的250ml四口反应瓶,在氮气保护下,向四口瓶中加入5-氟-3-溴吡啶原料,一定配比的硼酸三丁酯和四氢呋喃,降温至-68--70℃.向四口瓶中滴加正丁基锂至溶液呈黄色.滴加完后保温1 h.然后立即滴加稀HCl水解.溶液先产生沉淀,随着沉淀逐渐消失,调体系pH值为1.向溶液中滴加质量分数为25%的NaOH溶液,至pH值为13,搅拌1 h.分液,有机相用15 mL的质量分数为10%的NaOH萃取,将水相合并,用15mL的THF分别萃取碱液2次.将得到的碱液用稀HCl调pH值,开始有浑浊产生,慢慢出现絮状物,调pH值为5．0.以70 mL的THF萃取水相,有机相旋干,提纯得到5-氟-3-吡啶硼酸.
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