2,6-二氯异烟酸(INA)被认为是水杨酸(SA)的结构和功能类似物.试验证实,2,6-二氯异烟酸能增强植物抗病性,激活植物系统获得性抗性(SAR)反应,并提供广谱的抗病性.
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以柠檬酸,四乙基氯化铵及氯氧磷为起始物料,制备2,6-二氯异烟酸;或以2,6-二氯-4-甲基吡啶经氧化制备2,6-二氯-4-甲基吡啶,合成反应式... 2,6-二氯-4-甲基吡啶的合成反应式
实验过程:
方法一,
将64.8g(0.4mol)2,6-二氯-4-甲基吡啶投入到溶有51.78(0.33mol,相当于高锰酸钾总量155g的1/3)高锰酸钾的150ml水的反应器中,90℃反应至褪色,再分两次加入剩余的103.3g高锰酸钾,直至褪色.趁热过滤,滤饼用2x200ml热水洗涤,合并滤液,加热浓缩至20ml,趁热过滤,滤液用6mol盐酸调pH=2,析出大量白色沉淀,抽滤得2,6-二氯异烟酸.
方法二,
将柠檬酸(10.35 g,66.7 mmol)和四乙基氯化铵(11.05 g,66.7 mmol)悬浮在过量20 mL的氯氧磷中,在130℃下加热18 h,然后在145℃下加热2 h.将反应混合物冷却至室温,倒入碎冰(150g)上.提取乙酸乙酯(3100 mL),干燥组合有机层(MgSO4)并在真空中蒸发得到11.34 g(89%)的白色固体2,6-二氯异烟酸.
结构确证:
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.85(s,2H)13.9(brs,OH).
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