2-溴-1-苯并呋喃(2-Bromo-1-benzofurane)的,外观为无色至浅黄色液体,具有芳香族化合物的特征气味.作为含溴的杂环化合物,具有一定的亲电取代反应活性,溴原子可发生偶联反应,呋喃环可参与环加成反应.
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由 2-(2,2-二溴乙烯基) 苯酚(2-(2,2-dibromovinyl) phenol)合成2-溴-1-苯并呋喃可通过铜催化的分子内Ullmann型C-O偶联反应实现,具体步骤...
在氮气保护下,向干燥的Schlenk反应管中加入2-(2,2-二溴乙烯基) 苯酚(0.50 mmol),CuBr(0.05 mmol,10 mol%),Pd (PPh₃)₂Cl₂(0.025 mmol,5 mol%)和LiOtBu(2.0 mmol,4 equiv.),随后加入甲苯(2.0 mL)作为溶剂,搅拌使混合物均匀混合.将反应管置于100℃油浴中,搅拌反应10小时(可通过TLC监测原料消耗情况).此过程中,CuBr催化分子内Ullmann型环化反应,CuBr 在强碱作用下生成活性 Cu (I) 物种,与底物酚羟基去质子化形成的酚氧负离子配位;Cu (I) 活化相邻乙烯基上的溴原子,促使酚氧负离子亲核进攻该乙烯基碳,经电子转移形成 C-O 键完成环化,Cu (I) 可能氧化为 Cu (II),再经还原消除再生 Cu (I),实现催化循环,生成 2-溴-1-苯并呋喃.反应结束后,将混合物冷却至室温,过滤除去固体残渣,滤液减压浓缩除去溶剂.向残余物中加入乙酸乙酯(10 mL)和水(10 mL),分液后水相用乙酸乙酯(10 mL×2)萃取,合并有机相,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后再次减压浓缩得到粗产物.粗产物通过硅胶柱层析纯化,以己烷 / 乙酸乙酯混合溶剂作为洗脱剂,收集对应馏分,得到纯净的2-溴-1-苯并呋喃,为无色至浅黄色液体,产率接近定量.该反应利用铜催化的分子内环化,高效构建苯并呋喃骨架,无需额外添加其他芳香族底物,仅通过环化即可得到目标产物.
2-溴-1-苯并呋喃的合成
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