6-叠氮基己酸

将6-溴己酸(200 mg,1.02 mmol)和叠氮化钠(333 mg,5.12 mmol)在5 mL二甲基甲酰胺中的溶液在密封的小瓶中在100℃下加热16小时.冷却后,用乙酸乙酯稀释反应物,用KHSO41M,H2O和盐水洗涤.收集有机层,用无水硫酸钠干燥,通过旋转蒸发去除溶剂.得到纯棕色油状产物6-叠氮基己酸(158mg,99%).
6-叠氮基己酸的合成
向溶于20ml MeOH/H2O(4/1 v/v)LiOH(2.5 g,60 mmol)混合物中的6-叠氮基己酸甲酯(3.4 g,20 mmol)中加入.在室温下搅拌5小时后,将反应混合物倒入盐水中,用己烷洗涤以去除未反应的酯.用HCl酸化水性部分,用乙酸乙酯萃取.合并的有机级分用盐水洗涤,并在MgSO4上除去水干燥.减压除去乙酸乙酯,得到棕色透明液体6-叠氮基己酸.收率93%.
6-叠氮基己酸的合成2
将6-叠氮基己酸乙酯(8.59 g,44.8 mmol)和KOH(13.0 g,0.231 mol)溶解在120 ml水和180 ml甲醇的混合物中.将溶液在0℃下搅拌2小时,然后真空除去MeOH.水层用CHCl3(2*10ml)萃取,用2N HCl水溶液酸化至pH=1,用Et2O(2*100ml)萃取.合并有机层,用水(100ml)洗涤,用Na2SO4干燥.过滤并蒸发溶剂后,得到棕色油状的6-叠氮基己酸(6.56g,93%).
 6-叠氮基己酸的合成3
向含有4滴H2O的6-叠氮-1-己醇(500 mg,3.492 mmol)的DCM(25 mL)溶液中加入碘苯二乙酸酯(2.474 g,7.672 mmol)和TEMPO(27.3 mg,0.746 mmol),并在室温下剧烈搅拌3小时.用CH2Cl2稀释反应混合物,用饱和Na2S2O3(x3)洗涤.合并的水性部分用1M HCl酸化,用DCM(x3)萃取,然后用Na2SO4干燥.真空蒸发,然后通过快速色谱法(CH2Cl2/MeOH=10:1)纯化,得到所需产物6-叠氮基己酸(514mg,94%),为黄色固体.
 6-叠氮基己酸的合成4
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