含氟吡啶类化合物是一类重要的精细化工中间体,广泛应用于医药,农药,染料等领域.我国医药和农药潜在市场广阔,对含氟吡啶类化合物的需求也日益增多.2-氟-5-溴吡啶用于哌啶类的杂芳和苯胺衍生物的合成,作为乙酰胆碱囊状转运的有效配体.也用于合成苯并福拉诺[3,2-d]嘧啶-2-one衍生物.
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2-氟-5-溴吡啶的主要合成方法有:氟代脱硝法,直接氟化法,卤素交换法,重氮化法等.本文以5-溴-2-氨基吡啶为起始物料,经与氟化氢吡啶发生氟代脱硝法制备目标化合物2-氟-5-溴吡啶.其合成反应式... 2-氟-5-溴吡啶的合成反应式
实验操作:
方法一,
在250mL 带温度计 ,恒压滴液漏斗 ,机械搅拌器的四口烧瓶中 ,加入氟化氢吡啶 ,控温25℃ ,分批加入化合物5-溴-2-氨基吡啶(有放热) ;溶解后 ,降温至-5℃ ,分批加入亚硝酸钠 ,搅拌1h ;缓慢升温(30℃ 左右开始分解 ,冒出气泡并放热 ,如果升温过快冒泡剧烈 ,可用冰水浴降温)至85 ℃ ,搅拌1.5 h ;冷却至15℃ ,加入90mL 水 ,用180mL 二氯甲烷萃取 ;用水(45mL ×2)洗涤有机相 ,再用45mL饱和碳酸氢钠溶液洗涤 ,使水相 pH 值大于7,用无水硫酸镁干燥 ,过滤 ,减压蒸除溶剂 ,得化合物2-氟-5-溴吡啶.
方法二,
以二甲基亚砜(DMSO)为溶剂,用络合物为相转移催化剂,5-溴-2-硝基吡啶经100w微波辐照2 min,进行脱硝基氟化反应可制得目标产物2-氟-5-溴吡啶.,收率94%.若不用微波辐照而改为在145℃加热10 min,反应收率约为60%.络合物的制备方法为先在回旋加速器中产生一定量未附加载体的[18F]氟离子,然后让其通过离子交换柱并用碳酸钾水溶液洗脱,再与冠醚混合并调整溶液体积,最后在氮气流中加热浓缩.
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