2-甲基-3-苯基苯甲醇
联苯菊酯是一种有机物,白色固体.可溶于氯仿,二氯甲烷,乙醚,甲苯,庚烷,微溶于戊烷.是70-80年代迅速发展起来的新型拟除虫菊类农用杀虫剂品种之一,在世界各国广泛使用.本品具有击倒作用强,广谱,高效,快速,长残效等特点,以触杀作用和胃毒作用为主,无内吸作用.可用于防治棉铃虫,红铃虫,茶尺蠖,茶毛虫,苹果或山楂红蜘蛛,桃小食心虫,菜蚜,菜青虫,菜小蛾,柑橘潜叶蛾等.2-甲基-3-苯基苯甲醇用作联苯菊酯的制备中间体.在农药及化工领域应用较广.
📌 参考资料/链接：
Tetrahedron Letters, , vol. 48, # 19 p. 3379-3383
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Suzuki偶联反应由于芳基硼酸的高稳定性,反应条件温和,可容忍多种活性官能团等优点,而被广泛应用于联苯衍生物的合成.参考文献中2-甲基-3-苯基苯甲醇的制备是由3-氯-2-甲基联苯与金属镁反应生成格氏试剂,再与聚甲醛二乙酸酯反应得到产品.本文以2-甲基-3-羟甲基溴苯及苯硼酸为起始物料,水相中钯催化Suzuki偶联反应制备目标化合物2-甲基-3-苯基苯甲醇.其合成反应式... 2-甲基-3-苯基苯甲醇的合成反应式
实验操作:
在氮气保护下,干燥的许林克瓶中依次加入Pd(OAc)2(2．2 mg,0．010 mmol),碳酸钾,(276．4 mg,2．0mmol),脱气蒸馏水(5．0 ml),Surfactant(1．0 mmol)或tppts(6．3 mg,0．011 mmol),60℃搅拌反应0．5 h,冷至室温,然后依次加入溴苯(171．0 mg,1．0 mmol),苯硼酸(182．9mg,1．5 mmol),内标正癸烷(1．0 mmol),加热回流反应,气相色谱跟踪反应进程,当反应结束时,加入去离子水,乙醚萃取(5 ml×3),合并有机相,无水硫酸钠干燥,过滤浓缩,柱层析分离提纯(y(乙酸乙酯):以石油醚)=1:10),得到白色固体.
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