4-戊氧基-4'-氰基联苯
4-戊氧基-4'-氰基联苯的,外观为白色液晶.分子结构中含有两个苯环和氰基以及醚键.
📌 参考资料/链接：
Tang, Ling; Liu, Xueyu; Wang, Xintong; Liu, Xianmao; Huang, Xinmiao; Ni, Qian; He, Chen; Luo, Gen; Ma, Yuanhong[ACS Catalysis, 2025, vol. 15, # 3, p. 1596-1606].
📄 详细内容
在“Cobalt-Catalyzed Chemoselective π−σ−π-Type Tandem ReductiveCoupling to Access Isoquinolines via Carb℃obaltation of Nitriles”这篇文章中,2-(2-溴苯基)-1-(对甲苯基)乙-1-酮和4-戊氧基-4'-氰基联苯在钴催化体系下通过还原偶联反应生成异喹啉衍生物.催化剂为CoBr₂(10 mol %),配体为dppp(20 mol %),还原剂为Zn粉(3.0 当量),添加剂为MgCl₂(0.5 当量)溶剂为间二甲苯(mesitylene),反应温度为120℃,反应时间为24小时.具体步骤为:在一个250 mL的圆底烧瓶中,加入2-(2-溴苯基)-1-(对甲苯基)乙-1-酮(1a,0.4 mmol,2.0当量)和4-戊氧基-4'-氰基联苯(2a,0.2 mmol).加入CoBr₂(10 mol %),dppp(20 mol %),Zn粉(3.0当量)和MgCl₂(0.5当量).在氮气保护下,加入间二甲苯(2.0 mL)作为溶剂.将反应混合物加热至120℃,并在此温度下搅拌24小时.反应完成后,冷却至室温,通过真空过滤收集固体产物异喹啉衍生物.用冷的甲醇洗涤固体产物,以去除未反应的原料和副产物.最终产物通过柱层析或重结晶方法进一步纯化.产率:86%(分离产率82%).这种反应体系具有广泛的底物适用性和良好的官能团兼容性,为合成异喹啉类化合物提供了一种高效的方法.
反应机理为Co(I)催化剂与2-(2-溴苯基)-1-(对甲苯基)乙-1-酮中的C-Br键发生氧化加成,生成芳基-Co(III)中间体.Zn粉作为还原剂,将Co(III)中间体还原为Co(II)中间体.Co(II)中间体与4-戊氧基-4'-氰基联苯中的氰基发生插入反应,生成Co(II)-亚胺中间体.Co(II)-亚胺中间体通过分子内亲核加成反应,生成异喹啉衍生物.MgCl₂可通过与Zn粉和氰基的配位作用,促进反应的进行.
4-戊氧基-4'-氰基联苯的合成应用
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