(S)-(-)-2-羧基环丁胺,也称为(S)-环丁烷乙酸胺或(S)-2-氨基-2-羧基环丁烷,是一种有机化合物,具有环丁烷环结构和一个羧基和一个氨基功能团.它在生物化学和医药领域中可能作为合成中间体或催化剂的配体.
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在0℃下,向叔丁基 L-氮杂替丁-2-羧酸盐(1.57 g,10.0 mmol)在DCE(10 mL)中的溶液中加入水(10 mL.将反应混合物在室温下搅拌6小时.在0℃下小心加入.冷冻干燥后,得到淡棕色固体化合物(S)-(-)-2-羧基环丁胺(1.01g,定量);熔点216-218℃(光照,5熔点210℃);[α] D20-117.0(c 0.1,H2O){升,5[α]D24-107.6(c 3.1,H2O)};1H NMR(D2O)δ2.29-2.51(1H,m,H-a),2.69-2.85(1H,m,H-b),3.54-3.83(2H,m,H),4.39-4.51;13C-NMR(D2O)δ23.1,42.1,58.4,172.1.
(S)-(-)-2-羧基环丁胺的合成
在氮气气氛下,将二恶烷(3mL)加入到(S)-4-邻苯二甲酰亚胺-2-羟基丁酸(1.0g)中.在搅拌下向混合物中加入亚硫酰氯(2.5 g),并在40℃下搅拌混合物一小时.然后向混合物中加入吡啶(0.06 g),并在40℃下进一步搅拌15小时,得到二恶烷和(R)-4-邻苯二甲酰亚胺-2-氯丁酰氯的溶液.将溶液置于冰浴中,然后在搅拌下加入水(5mL).在室温下用乙酸乙酯萃取溶液.用盐水溶液洗涤所得有机溶液,并用芒硝干燥.将所得的含有乙酸乙酯的溶液在减压下浓缩以回收(R)-4-邻苯二甲酰亚胺-2-氯丁酸.向化合物中加入甲醇(9mL).在搅拌下向混合物中加入80%水合肼(0.5g),并将混合物在40℃下搅拌过夜.然后在搅拌下向溶液中加入水(6mL),并向溶液中添加47%硫酸(3mL).将混合物在室温下搅拌三小时,过滤沉淀物.将滤液减压浓缩,得到(R)-4-氨基-2-氯丁酸水溶液.然后将溶液置于冰浴中,向溶液中加入氢氧化钠水溶液(400g/L),以将溶液的pH值调节至2.0.向溶液中加入水,得到约30g溶液.在搅拌下将所得溶液加热至约80℃.向溶液中加入氢氧化镁(0.20 g),搅拌10小时,得到(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸水溶液.溶液自发冷却至室温.在搅拌下加入碳酸钠(0.43g)和DIB℃(0.90g),并将混合物进一步搅拌过夜.向溶液中加入盐酸(6N),以将溶液的pH值调节至2.0.所得混合物用乙酸乙酯萃取三次.所得有机溶液用饱和盐水溶液洗涤,并用硫酸钠干燥.然后除去混合物中的溶剂以回收(S)-(-)-2-羧基环丁胺(0.32g)(产率41%,光学纯度87.1%e.e.).
(S)-(-)-2-羧基环丁胺的合成2
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