2-甲氧基-1-萘基硼酸

在氮气气氛下,将正丁基锂(7.0mL,2.5M的己烷溶液,18mmol)滴加到-78℃下搅拌的1-溴-2-甲氧基萘(3.78g,15.9mmol)的无水Et2O(60mL)溶液中.将溶液加热至室温并搅拌1小时.在此之后,将烧瓶重新冷却至-78℃,并逐滴加入硼酸三甲酯(2.3mL,21mmol).在氮气下将混合物温热至室温过夜(18小时).滴加1M HCl(50mL),并将溶液再搅拌1小时.真空蒸发反应混合物,用二氯甲烷(3×30mL)萃取.合并的有机层用盐水(30mL)洗涤,并用Na2SO4干燥.将溶液过滤并真空浓缩,得到浅棕色固体,将其在戊烷中搅拌2小时,过滤并真空干燥,得到化合物2-甲氧基-1-萘基硼酸(2.64g,82%),为灰白色粉末.
在80℃下真空加热搅拌1小时,活化镁(5.00g,0.21mol),然后冷却至室温.在氮气气氛下加入干燥的THF(20mL).然后通过套管缓慢加入1-溴-2-甲氧基萘(10.9g,46.3mmol)的THF溶液,得到黑色悬浮液.在添加期间,用热风枪定期加热混合物.然后将溶液在室温下搅拌1小时.通过套管将所得混合物缓慢加入-78℃下硼酸三异丙酯(14.6mL,63.3mmol)的THF(20mL)溶液中.在搅拌过夜(18小时)的同时,将反应混合物温热至室温.加入水(40mL),将悬浮液再搅拌1小时.真空蒸发反应混合物,加入二氯甲烷(100mL).分离有机层,用二氯甲烷(4×50mL)洗涤水层.将合并的有机提取物用MgSO4干燥并过滤.真空除去溶剂,得到棕色固体,将其在戊烷中搅拌过夜,得到白色粉末状化合物2-甲氧基-1-萘基硼酸(8.04g,86%).
2-甲氧基-1-萘基硼酸的合成
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