1,4-二溴代萘是一种有机化合物,其,是一种淡黄色的固体.它具有特殊的香味.几乎不溶于水,但可以溶解在有机溶剂如乙醇,氯仿和二甲基甲酰胺中.熔点约为100-102℃,沸点为320-325℃.1,4-二溴代萘可以发生取代反应,还原反应和偶联反应等.它可以与亲电试剂如亚硝酸钠反应形成二溴代亚硝基萘衍生物.此外,它还可以通过偶联反应与有机金属试剂发生反应,生成具有特殊结构的化合物.1,4-二溴萘可以用作有机合成中的重要试剂和中间体.它可以用于制备多种有机化合物,如荧光染料,药物,橡胶助剂等.此外,它也可以用于合成聚合物和涂料中的单体.它可用于检测各种金属离子和其他化学物质的存在或浓度,还可以用于制备光敏材料,如光敏纸,光敏胶片等.这些材料可以用于摄影,印刷和复印等应用中.
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在一个100毫升的烧瓶中,5000克(0.039 mol, 1当量)萘溶解在75毫升的二氯甲烷中.将烧瓶置于惰性气氛下,冷却至-30℃,之后滴入25000 g (0,156 mol, 4当量)Br2.溴完全加入15分钟后,在室温下继续反应72小时.反应用1M NaHSO3淬火.用Mg504干燥有机相,蒸发挥发物.该化合物使用冷二氯甲烷(-18℃)结晶,缓慢添加己烷,产率为70%.从母液中,用己烷柱色谱法可额外回收17%.
1,4-二溴代萘的合成1
将Tosoh公司生产的l型沸石HSZ-500 KODIC(以下简称“A沸石”)50g置于100g玻璃制成的玻璃烧瓶中,将A沸石加热至250℃,同时用隔膜泵降低烧瓶内压力3小时.之后,沸石A通过让隔膜泵在减压的同时冷却来进行预处理,将氮气注入烧瓶,并用氮气气氛代替.A分子筛孔的平均孔径为0.8 nm.该平均孔径通过计算得到.A沸石的Si / Al比为6.1.然后,2.2 g 1-溴萘,4.4 g预处理沸石A(200份质量,基于100份质量的1-溴萘),5.3 mL二甲氧基乙烷(1-溴萘的浓度为2.将1.2 mL (3.7 g, 2.2相当于1-溴-萘)的溴(Br2)在冷浴冰冷却下缓慢滴入溶液中,并在50 mL体积的玻璃反应容器中充电,并在磁性搅拌棒中搅拌反应溶液.溴滴加完成后,移出冷却浴,在0.1 MPa(表压)和25℃的温度下搅拌6小时,然后将浓度为10 mol / L的亚硫酸氢钠水溶液滴入冷浴冰冷却的反应溶液中,停止反应.在反应溶液中滴入亚硫酸氢钠溶液产生沉淀物,沉淀物经过过滤和干燥,得到白色结晶.用气相色谱法对所得白色晶体进行分析,得到了1,4-二溴代萘和1,5-二溴代萘两种化合物,未检出其他副产物.1-溴-萘的转化率为98%,1,4-二溴-萘的收率为68%,1,5-二溴-萘的收率为12%.
1,4-二溴代萘的合成2
在4-溴-1-萘胺中加入质量分数为40%的氢溴酸溶液,4-溴-1-萘胺与氢溴酸的摩尔比为1.0:2.5,在50℃下加热1h,冷却后加入0.5倍体积的乙腈;根据4-溴-1-萘胺与亚硝酸钠的摩尔比为1.0:1.05,在反应体系中加入30%的亚硝酸钠溶液,然后4-溴-1-萘胺与氟硼酸钠的摩尔比为1.0:1.2.将质量分数的氟硼酸钠溶液滴入反应体系,在-5℃搅拌0.5 h,得到4-溴-1-萘胺与溴化亚铜的摩尔比为1.0:1.2.将得到的反应体系缓慢地加入到稀释氢溴酸中的溴化亚铜溶液中.溴化亚铜溶液在稀氢溴酸中的质量,份数为30%,在-5℃搅拌0.5 h后,加入等体积的甲苯,用亚硫酸钠水溶液洗涤两次,用水洗涤至中性,分离,在硫酸镁上干燥.第四步:精制纯化工艺:第三步得到的粗品经重结晶纯化,第三步得到的粗品在95%乙醇中完全溶解,然后进行冷却,结晶,过滤,干燥.得到高纯度的1,4-二溴代萘.产品纯度为99.0%,总收率为71.7%.
1,4-二溴代萘的合成3
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