2,3-二溴丙酸
2,3-二溴丙酸是一种具有特殊化学结构的化合物,含有两个溴原子和羧酸基团.在研究Tris-BP的诱变活化过程中,它具有直接诱变活性,无论是在平板试验还是定量试验中,都展现出了能使鼠伤寒沙门氏菌TA100发生突变的能力.这一特性与Tris-BP形成对比,Tris-BP在低浓度时需经微粒体NADPH依赖的氧化代谢转化才具有诱变活性,而2,3-二溴丙酸无需代谢激活就能直接发挥作用.
📌 参考资料/链接：
SODERLUND E J, NELSON S D, DYBING E. Mutagenic activation of tris(2,3-dibromopropyl)phosphate: the role of microsomal oxidative metabolism[J]. Acta Pharmacologica et Toxicologica, 1979, 45(2): 112-121.
📄 详细内容
在250 mL圆底烧瓶中加入0.5 mol蒸馏的丙烯酸,加入100 mL四氯化碳,磁力搅拌至完全溶解.安装冷凝管(上口接尾气吸收装置,用NaOH溶液吸收挥发的溴蒸气),置于室温(25℃)下搅拌.通过恒压滴液漏斗缓慢滴加0.6 mol溴(约95.4 g,溶于50mL四氯化碳),控制滴加速率为1滴/秒,避免反应剧烈升温(可冰水浴控温至10-15℃).滴加完毕后,移除冰水浴,室温搅拌反应24小时(TLC 监测反应进度,点板时取少量反应液稀释后点样,展开后碘缸显色,直至原料点消失).反应结束后,减压旋转蒸发除去四氯化碳,得到红棕色油状粗产品(约114g,收率98%).将粗产品(114 g)加入200mL圆底烧瓶,加入乙醇:氯仿(体积比 1:1)混合溶剂约150 mL,磁力搅拌下加热至40-50℃至完全溶解(若有不溶物,趁热抽滤除去杂质).将溶液转移至烧杯,室温静置12小时,或置于4℃冰箱中缓慢冷却,析出白色结晶.用布氏漏斗减压过滤,收集结晶,用冷的乙醇:氯仿(1:1)洗涤2次(每次10mL),去除残留母液.将晶体置于真空干燥箱中,40℃干燥至恒重,得到93.5 g白色结晶2,3-二溴丙酸(纯化收率 80%).以同样的步骤再重结晶一次.
2,3-二溴丙酸的合成
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