(2S,4S)-N-B℃-顺式-4-氟-L-脯氨酸

在干燥的圆底烧瓶中加入(2S,4S)-N-B℃-顺式-4-氟-L-脯氨酸(2g,8.57mmol,1当量),并用THF(0.5M)稀释.在0℃下,逐滴加入BH3 lM/THF(11 mL,11 mmol,1.3当量).反应在室温下进行24小时,然后用H2O淬灭.反应混合物用乙酸乙酯萃取三次,合并的有机层用盐水洗涤,用Na2SO4干燥,减压浓缩.粗产物叔丁基(2S,4S)-4-氟-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸盐(1.8g,97%)未经任何纯化就被输送到下一步.
(2S,4S)-N-B℃-顺式-4-氟-L-脯氨酸的合成应用
在氮气氛围下,将(2S,4S)-N-B℃-顺式-4-氟-L-脯氨酸(1.07 g,4.6 mmol)在EtOAc(12.5 mL)中的溶液加入到搅拌的N-羟基邻苯二甲酰亚胺(0.75 g,4.6毫摩尔)和N,N'-二环己基碳二亚胺(0.95 g,4.6 mmol)在EtOEc(12.5 mL)中的混合物中,并在室温下搅拌反应4小时.将混合物通过硅胶塞过滤,用EtOAc(50 mL)洗涤,滤液真空浓缩.将所得油状物重新溶解在EtOAc(20mL)中,用饱和水溶液洗涤.用NaHCO3和无水MgSO4(4 x 30mL)干燥有机层,过滤并减压蒸发,得到1.55g白色固体化合物1-叔丁基 2-(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基)(2S,4S)-4-氟吡咯烷-1,2-二羧酸酯,收率为89%.
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向化合物(2S,4S)-N-B℃-顺式-4-氟-L-脯氨酸(5.94 g,25.5 mmol)的EtOAc(30.0 mL)溶液中滴加HCl的EtOAb(30.0 mL,4 M)溶液.加料结束时,将混合物在室温下搅拌8小时.反应完成后,将反应混合物真空浓缩,加入EtOAc(30mL).搅拌混合物并制浆,然后过滤,得到淡黄色固体状化合物(2S,4S)-4-氟脯氨酸(3.05g,90%).
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