(R)-4-苯基-2-唑烷酮是一种手性化合物,其分子结构包含一个苯环和一个唑烷酮环.它,苯环位于唑烷酮环的4位,并且苯环上的一个碳原子与唑烷酮环相连.由于是(R)构型,取代基团按照顺时针方向排列.
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将氢氧化锂一水合物(71 mg,1.69 mmol)缓慢加入到搅拌的恶唑烷-2-酮(S,R)-syn-41(0.25 g,0.84 mmol)和过氧化氢(0.47 mL,3.53 M的H2O溶液,1.69毫摩尔)的THF/水(1:1;5 mL)溶液中.将反应混合物在室温下搅拌12小时.用水(10 mL)淬灭反应,用二氯甲烷(3×10 mL)萃取.将合并的有机层干燥(用MgSO4干燥)并减压蒸发,得到白色固体状的回收的(R)-4-苯基-2-唑烷酮(127mg,93%).
在溶剂为THF/水(1:1;3 mL)中,加入2-苯基丙酸(S)-53,恶唑烷-2-酮(S,R)(0.2 g,0.64 mmol),氢氧化锂一水合物(53 mg,1.28 mmol)和过氧化氢(0.36 mL,3.53 M的H2O溶液,1.28毫摩尔)反应纯化干燥后得到(R)-4-苯基-2-唑烷酮(95 mg,82%)为白色固体;和无色油状的2-苯基丁酸(S)-54(95mg,91%).
(R)-4-苯基-2-唑烷酮的合成
向特氟纶管中的碳酸铯(33mg,0.1mmol)DMSO-d6(1mL)溶液中加入(R)-苯甘氨酸(78µL,1mmol).将含有反应混合物的特氟纶管装入30mL高压釜中.在连接到真空管线进行空气去除之前,高压釜用液氮(-196℃)冷冻.在-196℃的真空下蒸发混合物并加热至室温后,将CO2填充到高压釜中(3 atm).将高压釜在150℃下搅拌24小时.完成后,对反应混合物进行1H NMR以测定粗产物收率,该收率基于产物与内标物(N,N-二甲基甲酰胺)之间的比率计算.之后,在真空条件下通过蒸馏去除DMSO-d6;然后通过硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯3:1)纯化糖浆状产物,得到无色油状产物(R)-4-苯基-2-唑烷酮,分离收率为36%(36.4mg,0.36mmol).
(R)-4-苯基-2-唑烷酮的合成2
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