4-溴-2-醛基苯甲酸(4-Bromo-2-formylbenzoic acid)是一种有机化合物.,外观为白色固体,可溶于多数有机溶剂.在常温下稳定,应避免强光直射和高温.它主要用于有机合成领域,尤其是在医药化学和材料科学中作为中间体.
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路线一:将溴苯酞4a/ 4b放入r b-烧瓶中,并加入H2O(0.1克/毫升),然后将反应混合物搅拌3小时,加热至90℃-100℃.此外,将溴苯酞4a/ 4b白色固体缓慢溶解在温水中3小时,然后检查TLC以确认起始原料完成,之后将反应混合物冷却至室温.用乙酸乙酯提取水溶液,然后用无水Na2SO4干燥有机层,并浓缩乙酸乙酯至干燥,得到白色固体4-溴-2-醛基苯甲酸.产率为(2毫摩尔,0.446克,98%).
路线二:将3,5-二溴-3H-异苯并呋喃-1-酮(B3) (38g,130 mmol)在NaOH离子(28.6mL,286 mmol)和水(24OmL)的溶液中的混合物在80℃下加热2h.加入活性炭(2g),混合物再回流1小时.将混合物热过滤并用2N甲磺酸(10OmL)酸化.所得混合物在冰水浴中冷却1小时.过滤固体,用水(4×25毫升)洗涤,并在KOH下真空干燥,得到4-溴-2-甲酰基-苯甲酸(C3)(26.5克,89%,熔点:2020℃).重结晶:将4-溴-2-甲酰基-苯甲酸(C3)溶解在热乙醇(22OmL)中,并将混合物在冰水浴中冷却4小时.过滤固体并用冷乙醇(3×20毫升)冲洗.然后用KOH真空干燥该固体,得到4-溴-2-醛基苯甲酸(16.8克,63%,熔点:204-205℃).
路线三:将5-溴异苯并呋喃-1(3H)-酮1(3.35克,15.79毫摩尔)溶解在1,2-二氯乙烷(70毫升)中.然后加入N-溴琥珀酰亚胺(NBS,3.10克,17.36毫摩尔).将溶液加热至80℃之前,滴加偶氮二异丁腈(AIBN,100毫克,0.63毫摩尔)在1,2-二氯乙烷(2毫升)中的溶液.在80℃下搅拌12小时后,减压蒸馏出反应溶液.然后在滴加少量二氯甲烷后沉淀出固体.过滤悬浮液,收集滤液并在减压下蒸馏,得到棕色粘稠液体形式的3,5-二溴异苯并呋喃-1(3H)-酮2(2.90克,63.0%),直接用于合成3.3,5-二溴异苯并呋喃-1(3H)-酮2(2.90克,9.93毫摩尔),将其溶于适量水中,然后加热至105℃回流2小时,直至产生固体颗粒.混合物用乙酸乙酯萃取三次.然后用盐水洗涤合并的有机层一次,用Na2SO4干燥,过滤,通过旋转蒸发除去溶剂,得到4-溴-2-醛基苯甲酸(2.29g,63.5%).
4-溴-2-醛基苯甲酸的合成
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