5-羟基-2-甲氧基-苯甲醛

方法一,    
2-甲氧基5-羟基苯甲醛的制备
在装有磁搅拌子的圆底烧瓶中加入氧化亚铜0.0144g(0.1mmol),NH 3 -H 2 O 0.192mL(2.5mmol),3-醛基-4-甲氧基苯硼酸0.180g(1mmol),氢氧化钠0.2g(5mmol),2mL水.在15℃下,开放体系,反应时间为24小时.反应完成以后,加入盐酸调pH值到2-3,用乙酸乙酯进行萃取3次,每次10mL,合并的有机相经浓缩分离纯化,得到2-甲氧基5-羟基苯甲醛120mg,产率为79%.
产物2-甲氧基5-羟基苯甲醛: 1 H NMR(CDCl 3 ,600MHz)δ10.4(s,1H),7.36(d,1H,J＝2.8Hz),7.12(dd,1H,J＝2.8,8.9Hz),6.91(d,1H,J＝8.9Hz),5.73(s,1H),3.88(s,3H). 13 C NMR(CDCl 3 ,150MHz)δ190.1,156.6,149.8,125.0,123.6,113.7,113.4,56.1.ESI-MS[M-H] -m/z 151.5.
方法二:
在0℃下,将浓H 2 SO 4 (40mL)缓慢加入到2,5-二甲氧基苯甲醛(3.32g,20mmol)中.将溶液在55℃下加热并搅拌46小时. 用水淬灭反应,首先用Et 2 O然后用NaOH水溶液萃取产物. 将溶液用HCl水溶液酸化并用Et 2 O萃取. 将溶液用MgSO 4 干燥并蒸发浓缩. 将粗产物进行SiO 2 柱色谱(CHCl 3 /MeOH),随后从MeOH/H 2 O中沉淀,得到产物. 微褐色固体,产量0.9克,29%. 1 H NMR (CDCl 3):δ3.87(s,3H,-℃H3),6.57(s,1H,-OH),6.89(d,J = 9.2Hz,1H),7.13(dd,Ja = 9.2Hz,Jb = 3.1Hz,1H),7.37(d,J = 3.1Hz,1H),10.38(s,1H,-CHO). 13 CNMR (CDCl 3 ,125MHz):δ190.53,156.58,149.95, 124.82,123.96,113.71,113.31,56.14.
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们