5-氯-2-甲氧基苯硼酸

2-溴-4-氯茴香醚:250毫升圆底烧瓶内,按顺序用碘甲烷(6.10毫升,98毫摩尔,1.2当量), 碳酸钾(12克)和水(4毫升)处理2-溴-4-氯苯酚(Lancaster:16.94 克,81.6毫摩尔,1.0当量)在丙酮(160毫升)中的溶液.加热回流此反应混合物3小时,冷却至室温,减压除去大量挥发物.将其残留物倒入水(140 毫升)中,用乙酸乙酯萃取(3×150毫升).用盐水洗涤萃取液(1× 100毫升),合并,干燥(K2CO3),通过硅藻土(CeliteTM)填料过滤,浓缩,得清油状物.短程(short-path)蒸馏(80-85℃,1托)得到17.74克(98%) 无色液体2-溴-4-氯茴香醚.2-溴-4-氯茴香醚的数据为:1H NMR(400MHz,丙酮-d6):7.53(d,J＝2.5,1H),7.24(dd,J＝9.7,2.5,1H), 6.81(d,J＝9.7,1H),3.88(s,3H).
5-氯-2-甲氧基苯基硼酸:5-氟-2-甲氧基苯基硼酸:于200毫升烧瓶内,将2-溴-4-氯茴香醚(2.00克,9.0毫摩尔,1.0当量)在THF(50毫升)中的溶液冷却至-78℃(CO2/IPA).于此溶液中在30分钟内滴加正丁基锂(2.5M的己烷溶液,3.62毫升,9.0毫摩尔,1.0当量).在-78℃下搅拌此反应混合物60分钟,用硼酸三甲酯 (3.0毫升,26毫摩尔,2.9当量)处理.反应混合物慢慢 升温至室温,搅拌过夜(12小时),再冷却至0℃(冰/水).用5%HCl处理此溶液直到其pH值达6.将该反应混合物倒入饱和NH4Cl(80毫升) 中,CH2Cl2萃取(3×100毫升).用饱和NH4Cl(1×80毫升)洗 涤萃取液,合并,干燥(MgSO4),通过硅藻土(CeliteTM)垫过滤,以及浓缩得到1.30克(77%)的白色半固体状粗5-氯-2-甲氧基苯基硼酸.
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