2-氨甲基吡啶可用于PPD类似物的合成,这是一类用于使耐药癌细胞对抗的潜在的抗癌药物化学增敏剂.2-氨甲基吡啶也可用于制备对锥虫病表现出强效杀锥虫活性的5-硝基-2-呋喃羧基酰胺.
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本文以2-氯甲基吡啶为起始物料一步反应制备目标化合物.本反应为 2-氯甲基吡啶的氨解或者说是胺的烃化反应,属亲核取代.由于电子效应,2-氯甲基吡啶甲基上的氯原子具有较高活性,易按SN2 机理进行反应.因为是氨解反应,亲核试剂应该是氨,酰氨,胺.常用的亲核试剂有甲酰胺,氨,邻苯二甲酰亚胺等.前两种试剂反应收率较低,邻苯二甲酰亚胺虽收率较高,但原料价格高,反应路线长也不是首选.六次甲基四胺(乌洛托品)是一种用途广泛的有机合成试剂.它的结构稳定,在酸性条件下可以分裂成C-N化合物或氨,甲醛,且价格便宜,是一种良好的氨化试剂.乌洛托品与卤代烃反应可得季铵盐,再在酸性条件下水解可得伯胺.该反应副产少,试剂便宜,反应仪器简单,条件温和,反应时间短.所以本文选用六次甲基四胺为氨解反应亲核试剂. 2-氨甲基吡啶的合成反应式
实验操作:
(1)烃化反应
在 250ml 三口烧瓶中,投入烘干的六次甲基四胺 11.8 克(0.084mol),乙腈 100ml,2-氯甲基吡啶 13.7 克(90.2%,0.076mol).电磁搅拌,加热回流 8 小时.冷却至室温,过滤得白色固体.
(2)水解反应
将上步所得白色固体投入 250 ml 三口瓶中,加入 34ml 盐酸,搅拌下加入甲醇 100ml,反应温度61℃回流 2 小时再升温至 100℃.自然冷却至室温,加入氯仿 40ml.搅拌下滴入 25% NaOH 水溶液,调整为 pH=8-9,分层,水层用氯仿萃取一次,合并氯仿层.减压下除去氯仿,得黄色液体.放入冰箱变成固体.为 2-氨甲基吡啶粗品.用甲醇重结晶后,得白色晶体为目标产物.
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