4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-腈
4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-腈,嘧啶环是一个六元含氮杂环,由4个碳原子和2个氮原子组成,具有芳香性.在嘧啶环的2号位连接着甲硫基(-SCH 3),4号位连接着氯原子(-Cl),5号位连接着腈基(-CN).由于嘧啶环具有平面结构,与环相连的取代基会在一定程度上影响分子的整体空间构型.甲硫基中的硫原子采用sp 3 杂化,其周围的原子呈四面体构型,但由于与嘧啶环相连,会对嘧啶环平面产生一定的扭曲.氯原子和腈基与嘧啶环直接相连,基本处于嘧啶环所在平面.电子云发生离域现象.腈基的氮原子具有较高的电负性,会吸引电子云向其偏移,使得腈基与嘧啶环相连的碳-氮双键上的电子云密度相对较高,同时导致嘧啶环上与腈基相邻的碳原子电子云密度降低.
📌 参考资料/链接：
P V G ,Archna S ,Ajit V , et al.Structural and spectroscopic studies on some chloropyrimidine derivatives by experimental and quantum chemical methods.[J].Spectr℃himica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy,2006,64(1):57-67.
📄 详细内容
向装有磁力搅拌棒的25 mL圆底烧瓶中加入4-羟基-2-甲基硫基嘧啶-5-腈(2.50 g,15.0 mmol),然后加入P℃l3(11.5 g,74.9 mmol,7.0 mL).搅拌浑浊的混合物并加热至80℃,得到澄清的黄色溶液,在相同温度下搅拌5小时.5小时后,将反应混合物冷却至室温,并移除磁力搅拌棒.在减压下通过旋转蒸发器从反应混合物中去除过量P℃l3,然后倒入分液漏斗中的冰水和CH2Cl2层中.分离水层,用CH2Cl2(3 x 15 mL)萃取.将合并的有机层用饱和K2CO3水溶液洗涤,用固体K2CO3(ACS试剂级)干燥,并通过真空过滤去除干燥剂.滤液用活性炭处理,然后真空过滤以去除有色杂质.在减压下除去溶剂,得到灰白色结晶固体形式的4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-腈(2.48g,89%).LC-MS:tR=2.8分钟,m/z=186.0 ESI/[m+H]+).
4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-腈的合成
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们