1-B℃-3-羟基吡咯烷

将含有200 mM底物3-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯,1mM NAD+,5%(v/v)2-丙醇和10mg粗酶READH的反应混合物在1mL磷酸钾缓冲液(100mM,pH 7.0)中在50℃下孵育.对于ChKRED20,改用40%(v/v)的2-丙醇和40℃的反应温度.通过TLC监测反应,并用甲基叔丁基醚(1mL)萃取终止反应.将有机提取物用无水硫酸钠干燥并浓缩.样品经过手性HPLC测定转化率和对映体过量.产物1-B℃-3-羟基吡咯烷通过硅胶柱色谱纯化,并通过核磁共振分析,旋光测量和质谱进行鉴定.
1-B℃-3-羟基吡咯烷的合成
在0℃下,向搅拌的(R)-吡咯烷-3-醇盐酸盐(3.0 g,24.2 mmol)的DCM(30 ml)溶液中加入N(Et)3(10.2 ml,72.8 mmol)和(B℃)20(6 ml,26.7 mmol).将反应混合物在室温下搅拌约12小时.搅拌12小时后,加入饱和NH4C1.用EtOAc(2x60mL)萃取溶液.合并的有机相用盐水洗涤,用Na2S04干燥,减压浓缩,得到粗产物.用EtOAc己烷(4:6)作为洗脱剂通过快速色谱法纯化,得到油状所需产物1-B℃-3-羟基吡咯烷(4.5g,产率:99%).
1-B℃-3-羟基吡咯烷的合成2
将3-马来酸吡咯烷-3-醇酯(67.6g,333mmol)缓慢倒入搅拌的碳酸氢钠(139g,1.65mol)的水(600ml)混合物中.随后,加入二碳酸二叔丁酯(110 g,504 mmol),将所得混合物在室温下搅拌过夜.加入乙酸乙酯(600ml),过滤混合物以去除未溶解的盐.分离各层,用乙酸乙酯(300ml)萃取水层.合并的有机层用饱和NaCl水溶液(400ml)洗涤,用硫酸钠干燥,过滤,蒸发至干.收率:85.7g(q)深色油状物1-B℃-3-羟基吡咯烷,从150ml庚烷中重结晶,得到62.2g(77%)白色固体,经1H-NMR鉴定为纯品.
1-B℃-3-羟基吡咯烷的合成3
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