2-甲基-3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯

向2-甲基-3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯(15 g,61.5 mmol)在氯仿(150 mL)中的搅拌溶液中加入乙酸钾(6.32 g,64.4 mmol)和乙酸酐(12.6 g,122.9 mmol),将反应混合物在室温下搅拌12小时.在此之后,加入亚硝酸叔丁酯(25.3g,246.1 mmol)和18-冠-6(5.7 g,21.5 mmol),并在65℃下再次搅拌反应3小时.完成后,将反应物冷却至室温,用氯仿(500 mL)稀释,用饱和碳酸氢钠溶液洗涤.将有机层用硫酸钠干燥并浓缩,得到化合物1-乙酰基-6-溴-1H-吲咪唑-4-羧酸甲酯(18g,98.3%).
2-甲基-3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯的合成应用
在-5℃下,用20分钟向2-甲基-3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯(49.0 g,0.20 mol)在6 N盐酸水溶液(115 mL)中的搅拌悬浮液中滴加亚硝酸钠(15.3 g,0.2 mol,在水(80 mL)中).将混合物在-5°℃下搅拌20分钟后,缓慢加入碘化钾(33.2 g,0.20 mmol)在水(68 mL)中和一小晶体碘.将混合物加热至室温并加热至90℃ 1小时.将混合物冷却至室温,然后进行一般处理程序1.残余物通过快速柱色谱纯化,得到黄色油状化合物5-溴-3-碘-2-甲基苯甲酸甲酯(62.1g,78%).
 2-甲基-3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯的合成应用2
将1当量2-甲基-3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯,1.5当量四氢吡喃酮和6当量乙酸加入装有无水1,2-二氯乙烷(DCE)的圆底烧瓶中,在室温下搅拌30分钟.然后,在冰浴中加入3当量的三乙酰氧基硼氢化钠,取出冰浴,在室温下反应24小时.TLC检测到反应完成后,在减压下蒸馏出溶剂.用乙酸乙酯/水系统提取浓缩的粗产物.收集有机相,用无水硫酸钠干燥.减压蒸馏出溶剂.浓缩产品使用乙酸.通过硅胶柱色谱法分离和纯化乙酯/石油醚体系,得到白色固体5-溴-2-甲基-3-((四氢-2H-吡喃-4-基)氨基)苯甲酸甲酯,产率约为91%.
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