7-溴-1H-吲唑是一种有机化合物,属于吲唑类衍生物.结构上含有一个氮原子的五元杂环化合物,具有一个附加的氮原子形成吲哚环.它的,它在化学合成,药物化学和材料科学中可能具有应用.
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用水(8.5 mL)稀释7-氨基吲唑(3.45 g,25.9 mmol)在浓HBr(25 mL)中的溶液,并冷却至-10℃.缓慢加入亚硝酸钠(755mg,10.9mmol)水溶液(11.5mL).更多的亚硝酸钠(1.14g,16.5mmol)作为固体逐份加入.将反应溶液在-5℃下搅拌15分钟,然后在15分钟内滴加浓缩HBr(11.5mL)中的CuBr(3.94g,27.5mmol)冷却溶液.将反应混合物在室温下搅拌2小时,然后用饱和的NaHCO3溶液中和.淬火混合物用水(50 mL)稀释.过滤混合物,用AcOEt(300 mL)洗涤滤饼.分离滤液层,用AcOEt(3×200 mL)萃取水层.将合并的有机物干燥(Na2SO4)并减压浓缩,得到7-溴-1H-吲唑(1.88g,37%).
7-溴-1H-吲唑的合成
将(2-溴-6-甲基苯基)[(1,1-二甲基乙基)硫基]偶氮(1.7g,4.44mmol)的DMSO(20ml)溶液滴加到DMSO(50ml)的KOtBu(6.64g,59mmol)溶液中.将r.m.在r.t.下搅拌2小时,然后倒在含有1N盐酸水溶液(300ml)的冰(300g)上.用乙醚萃取混合物.分离有机层,干燥(MgSO4),过滤,减压除去溶剂.残留物通过硅胶色谱法(洗脱液:DCM)纯化.收集产物馏分并蒸发溶剂.产量:0.55克7-溴-1H-吲唑(63%).
7-溴-1H-吲唑的合成2
在水(41毫升)中加入2-溴-6-甲基苯胺(4.17克)的悬浮液,加入浓盐酸(11.3摩尔/升,5.95毫升).将反应悬浮液在-3℃下滴入亚硝酸钠水溶液(3.09 g,水18 mL)后,将该混合物在-3℃.下搅拌30分钟.在冰冷却下,加入四氟硼酸钠高碘酸钠溶液(7.38g,水18mL)后,在室温下搅拌3小时.通过过滤收集沉淀的固体,通过干燥得到化合物Q4(4.55g).向氯仿悬浮液(45mL)中加入乙酸钾(4.55g)和18-冠-6(0.42g),并将该混合物在室温下搅拌1天.反应完成后,通过用水萃取分离乙酸乙酯,并用硫酸钠干燥有机层,然后在减压下蒸发.所得残留物通过硅胶柱色谱法(洗脱溶剂;己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)纯化,通过纯化获得7-溴-1H-吲唑(2.61g).
7-溴-1H-吲唑的合成3
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