7-氯-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶
吡唑并[3,4-c]吡啶化合物是一类非常重要的稠杂环,由于其特定的生理活性以及和吲哚,氮杂吲哚等在结构上的类似性,引起了人们广泛的兴趣.药理学研究表明:许多吡唑并吡啶化合物是糖原合酶激酶-3(GSK-3),细胞周期依赖性激酶(Cyclin．dependent kinase,CDKs)的抑制剂,同时也可以作为降钙素受体的局部兴奋剂和血小板活化因子(platelet activating factor,PAF),促肾上腺激素(ATCH)与促肾上腺激素释放因子(CRF)等的拮抗剂.该类化合物在防治克氏阴性和阳性细菌,肿瘤和癌症,哮喘病,神经性疾病,骨骼疏松症和老年痴呆症等方面有很好的疗效.因此人们对该类化合物的研究愈来愈深入和广泛,目前已合成出成千上万种吡唑并吡啶衍生物.合成时可以以吡啶环化合物为母环,也可以以吡唑环化合物为母环.7-氯-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶英文名称:7-Chloro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine,CAS号:76006-11-6.
📌 参考资料/链接：
Journal of the Chemical S℃iety, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), , p. 2398-2404
📄 详细内容
在现有吡唑并 [3,4-c] 吡啶衍生物的合成方法中,以氨基吡啶类化合物和 α,β-不饱和羰基化合物进行缩合反应得到相应的吡唑并 [3,4-c] 吡啶衍生物的方法应用较为广泛 .7-氯-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶的合成以取代 3-甲酰基色酮和 5-氨基吡啶类化合物为原料,在三甲基氯硅烷(TMSCl)的作用下合成吡唑并 [3,4-c] 吡啶衍生物的方法,但是需使用 400 mol% 的 TMSCl ,在 100℃ 反应 6-8 h 得到,因此还有较大的改进空间.本文在此路线的基础上进行了改进, 获得了一种以分子碘为催化剂,以2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶为原料高效合成7-氯-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶的新方法.其合成反应式... 7-氯-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶的合成反应式
实验操作:
在圆底烧瓶中加入2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶 (2.3 mmol), 氨水 (2.3 mmol), DMSO 3 mL,I 2 0.06 g (0.23 mmol), 搅拌下升温至 80 ℃-85 ℃ 反应30 min (TLC 跟踪).反应结束后,冷却至室温后加入15 mL 无水乙醇: H 2 O=1:1 混合溶剂, 有大量黄色固体析出,搅拌 15 min 过滤,得到的粗品直接用乙酸乙酯重结晶纯化,得到黄色固体纯品,收率 85%.
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