5-苯基噻吩-2-羧酸

本文以5-溴噻吩-2-羧酸为原料,苯硼酸为硼试剂,K3PO4·7H2O为碱,在氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)［2-(2'-氨基-1,1'-联苯)］钯(Ⅱ)(Xphos-Pd-G2)和2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(Xphos)体系的催化下合成了5-苯基噻吩-2-羧酸.其合成反应式... 5-苯基噻吩-2-羧酸的合成反应式
实验操作:
方法一,
将七水合磷酸钾,苯硼酸,Xphos-Pd-G2和Xphos依次加入至反应瓶中,加入乙醇搅拌均匀,再加入5-溴噻吩-2-羧酸,在室温下反应1小时.反应液中加入乙酸乙酯稀释,经硅藻土过滤,乙酸乙酯洗涤,合并滤液,减压浓缩得到粗产物,经硅胶柱层析分离,石油醚-乙酸乙酯洗脱,得5-苯基噻吩-2-羧酸.
方法二,
在装有加料漏洞的三口反应瓶中,加入四氢呋喃溶液,启动搅拌装置,将5-溴噻吩-2-羧酸及苯硼酸加入四氢呋喃中,反应液冷却至－10℃,缓慢滴加正丁基锂的四氢呋喃溶液,滴毕,室温反应12小时.向反应液中加入氯化铵水溶液,搅拌30分钟,然后加入乙酸乙酯,分出有机层,有机层经无水硫酸钠干燥,过滤,滤液蒸干,残余物用体积分数20%的乙醇重结晶,得产物5-苯基噻吩-2-羧酸.
方法三,
在一个 500 mL 的三口瓶中,加入 5-溴噻吩-2-羧酸,苯硼酸和干燥的四氢呋喃,插好温度计,抽掉空气,充氮气保护,降温至 － 78 ℃,然后用注射器慢慢加入正丁基锂,加完后在 －78 ℃反应5 min.慢慢升至室温反应 20 min,用 2 M 盐酸调至 pH =6 -7,搅拌 30 min,静置,分层,分出有机层,水层用乙酸乙酯萃取,合并有机层.有机层用无水硫酸钠干燥,蒸除溶剂,过硅胶层析柱,得5-苯基噻吩-2-羧酸.
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