1-溴咔唑
1-溴咔唑(1-Bromo-9H-carbazole)是一种重要的有机合成中间体,具有,具有良好的光电性能,因此在有机光电材料,医药,染料和农药等领域有广泛的应用.它具有咔唑环结构,咔唑环系统基本上是平面的,并且具有大π共轭电子体系,强分子内电子转移特性.咔唑环的1位上连接有一个溴原子.而溴原子的存在为分子提供了额外的反应活性.
📌 参考资料/链接：
JEON A ,KWON O ,KWAK Y , et al.ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME[P].US201615091603,2017-02-02.
📄 详细内容
将13.1 g(52.3 mmol)中间体8-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和15.4 g(62.76 mmol)对氯苯胺溶解在500 mL邻二甲苯中,将所得混合物在约130℃下加热回流约8小时.反应完成后,将反应产物冷却至室温,从所得反应混合物中过滤出固体,并用蒸馏水洗涤两次.通过柱色谱分离和纯化所得固体产物,得到约8.9g(36.1mmol,收率:69%)中间体1-溴咔唑.该化合物通过LC-MS鉴定.LC-MS m/z=245.98(m+H)+.
3,6-二叔丁基-9H-咔唑与NBS的反应产生白色玻璃状固体1-溴-3,6-二叔丁基-90H-咔唑,经硅胶快速色谱纯化后产率为80%.将2-溴苯肼加入环己酮的冰醋酸溶液中,形成2-溴苯腙,在同一溶液中回流环合,生成1,2,3,4-四氢咔唑.在沸腾的二甲苯中用氯冉对四氢咔唑进行脱氢,得到1-溴咔唑.脱氢也可以用钯/炭进行.这些溴咔唑与2-吡啶基溴化锌在THF中反应,使用四(三苯基膦)钯(0)作为预催化剂,在根岸偶联条件下,以85%的收率形成偶联产物.对于这种偶联反应,由于芳基锌化合物对质子醇解的敏感性,有必要保护咔唑片段中的氮.这只需用KH对咔唑氮进行脱质子化,并在咔唑的钾盐上进行偶联反应即可完成,得到1-溴咔唑.
1-溴咔唑的合成
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