B℃-D-苯丙氨酸,全称为N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸,是一种有机化合物,通常用作多肽合成中的保护氨基酸.它在水中微溶,在有机溶剂如甲醇,乙醇,乙酸乙酯中溶解度较好.在常温下稳定,但应避免高温和潮湿环境.
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在35-40℃下,在搅拌下将D-(R)-苯丙氨酸(1 mmol)加入盐酸胍(15 mol%)和二碳酸二叔丁酯(2.5-3 mmol)的乙醇(1 mL)溶液中.继续搅拌反应混合物,直至获得澄清溶液.在真空下蒸发乙醇,将残余物依次用水(2mL)和己烷或石油醚(2ml)洗涤,得到几乎纯的B℃-D-苯丙氨酸.如有必要,粗产物可以重结晶以进一步纯化.
B℃-D-苯丙氨酸的制备
将气球插入Shrek管中,泵送氧气3次,依次加入Cu(NO3)2·3H2O(24.6 mg,0.1 mmol),N-叔丁氧基羰基-D-苯丙氨酸(16.1 mg,0.1 mmol),KHSO4(14.1 mg,0.1mmol),1a(243.0 mg,1.0 mmol)和DCE(4 mL).在室温下搅拌反应36小时,直至通过TLC监测完成.将反应溶液通过短硅胶柱(3 cm),用乙醚(3 x 25 mL)洗脱,旋转蒸发以去除溶剂.通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯=10/1至1/1)分离和纯化粗产物,得到淡黄色固体产物B℃-D-苯丙氨酸(252.3 mg,98%).
B℃-D-苯丙氨酸的制备2
将B℃保护的氨基酰胺(24.0 mg,0.065 mmol,1.00当量)和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ,29.0 mg,0.13 mmol,2.00当量)用无水甲苯(1.0 mL)溶解在烘箱干燥的小瓶中.然后将加盖的小瓶置于110℃的油浴中,搅拌反应混合物,直至TLC分析表明完全转化(2小时).冷却至室温后,通过装有硅胶的柱过滤混合物,从而去除多余的DDQ.将所得滤液浓缩后,将残余物溶解在THF(1.0mL)和水(0.3mL)中.将混合物冷却至0℃,加入LiOH(5.5 mg,0.21 mmol,3.25当量)和H2O2(30%,0.073 mL,0.65 mmol,10.0当量).将反应混合物加热至25℃ 14小时.此时,加入硫代硫酸钠饱和水溶液(Na2S2O3,1.0 mL),用水(15.0 mL)稀释混合物.使用1N HCl将所得溶液酸化至pH=1,并用CH2Cl2(5 x 10.0 mL)萃取.将合并的有机层用无水硫酸镁干燥,过滤干燥溶液,减压浓缩滤液,得到粗产物.硅胶快速柱色谱法(2-5%甲醇在CH2Cl2中)得到16.0mg(90%)所需的B℃-D-苯丙氨酸.
B℃-D-苯丙氨酸的制备3
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