2-氯-6-甲基异烟酸甲酯
2-氯-6-甲基异烟酸甲酯的,外观为白色固体.分子结构具有一个吡啶环,在2号位含有氯原子,6号位含有甲基,4号位含有酯基.
📌 参考资料/链接：
Inomata, Tomohiko; Hatano, Mayuka; Kawai, Yuya; Matsunaga, Ayaka; Kitagawa, Takuma; Wasada-Tsutsui, Yuko; Ozawa, Tomohiro; Masuda, Hideki[Molecules, 2021, vol. 26, # 22, art. no. 6835]
📄 详细内容
向6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-4-羧酸(4.72 g,31 mmol)中加入磷酰氯(2 mL)并回流18小时.真空去除过量磷酰氯后,在冰浴上向残余物中加入MeOH(20 mL).将所得溶液回流24小时,并用NaHCO3中和.所得溶液用H2O和AcOEt萃取,有机层用Na2SO4干燥.蒸发除去溶剂后,得到淡黄色固体2-氯-6-甲基异烟酸甲酯.通过氧化铝柱色谱法(洗脱剂:CH2Cl2)纯化苏丹固体,得到白色固体(3.4g,59%).
2-氯-6-甲基异烟酸甲酯的合成
将草酰氯(1.9 g,15 mmol)加入到二氯甲烷(30 ml)中的2-氯-6-甲基吡啶-4-羧酸(1.7 g,10 mmol)中,搅拌混合物2小时.通过蒸发去除挥发物,并向残余物中加入甲醇(20ml).搅拌混合物1小时,蒸发除去挥发物,得到灰白色固体状2-氯-6-甲基异烟酸甲酯(1.85g,100%).
2-氯-6-甲基异烟酸甲酯的合成2
向搅拌的P℃l3溶液(10 mL,107 mmol)中加入2-氯-6-甲基-4-吡啶羧酸(2.37 g,15.5 mmol),将所得溶液加热回流18小时.在减压下除去多余的P℃l3,将残余物冷却至-5℃,逐滴加入甲醇(20 mL),将得到的混合物在室温下搅拌24小时.完全蒸馏出MeOH,用固体NaHCO3中和,并在H2O(30 mL)和EtOAc(30 mL)之间分配.水层用EtOAc萃取,干燥(Na2SO4),减压除去溶剂.通过硅胶(CH2Cl2)快速色谱法纯化粗产物,得到白色固体2-氯-6-甲基异烟酸甲酯(2g,10.8mmol,69%收率).
2-氯-6-甲基异烟酸甲酯的合成3
在氮气下将2-氯-6-甲基-4-吡啶羧酸(0.25 g,1.46 mmol)溶解在10 mL甲醇中,然后通过注射器滴加BF3.MeOH(0.45 mL,3 eq).将溶液回流三小时,然后在室温下搅拌过夜.将溶液倒入20mL水中,用Et2 O(2*25mL)萃取.收集有机物,用1.0N NaOH,H2O洗涤,用MgSO4干燥,然后浓缩,得到白色固体的2-氯-6-甲基异烟酸甲酯(0.14g).
2-氯-6-甲基异烟酸甲酯的合成4
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