2-碘-3-甲基吡啶
碘吡啶是合成天然产物和药学上重要的化合物的重要且有价值的中间体.碘代吡啶通常用作产生反应性有机金属化合物(例如有机镁和有机锂试剂)的前体.或者,碘吡啶和碘喹啉通过交叉偶联反应参与碳-碳,碳-氧和碳-氮键形成,例如Suzuki-Miyaira,2Negishi,3和Buchwald-Hartwig4的反应.碘吡啶也用(三氟甲基)铜试剂取代得到三氟甲基取代的杂环.2-碘-3-甲基吡啶为杂环有机物,可用作医药合成中间体.如果吸入2-碘-3-甲基吡啶,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医.
📌 参考资料/链接：
HomolepticZincate-PromotedRoom-TemperatureHalogen–MetalExchangeofBromopyridines
📄 详细内容
2-碘-3-甲基吡啶的制备...在20℃,将2-溴-3-甲基吡啶(0.34mL,3.0mmol)(3.0mmol)加入搅拌的nBu 4 ZnLi 2 ·TMEDA(1.0mmol)的甲苯(3mL)悬浮液中.在室温下0.5µl后,用I2(1.27g,5.0mmol)的无水THF(5mL)溶液用作亲电子试剂淬灭反应.将混合物搅拌1小时(对于I2)或18小时(对于其他亲电试剂),然后加入氨水溶液(5mL),饱和Na 2 S 2 O 3 水溶液(5mL)(如果亲电子试剂为I2)并且用EtOAc(3×15mL)萃取.将合并的有机层用MgSO 4 干燥,过滤并减压浓缩,然后通过二氧化硅色谱法纯化,得到油2-碘-3-甲基吡啶;产量:0.58克(88%);
1HNMR(CDCl3,200MHz):d=8.15(d,J=2.0Hz,1H),7.43(d,J=7.3Hz,1H),7.15(dd,J=7.1,4.7Hz,1H),2.38ppm(s,3H);13CNMR(CDCl3,50MHz):d=147.7,139.1,136.7,125.4,122.8,26.2ppm
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