B℃-L-焦谷氨酸

在0℃下,向B℃-L-焦谷氨酸(500 mg,2.2 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(15 ml)溶液中加入三乙胺(Et3N)(0.31 ml,2.2 mmol.加入HOBt(600mg,4.4mmol)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC·HCl)(640mg,3.3mmol),将反应混合物在室温下搅拌12小时.减压除去溶剂后,将残余物溶解在乙酸乙酯中,用5%NaHCO3和10%柠檬酸洗涤,用无水硫酸钠干燥.过滤后,将所得滤液减压浓缩,用石油醚沉淀白色产物,得到850mg受保护的二肽,产率为96%.在室温下用4M HCl/二恶烷处理受保护的二肽3小时,以去除受保护的基团.除去过量HCl/二恶烷后,用乙醚沉淀白色固体,得到430mg所需产物,产率85%.
 B℃-L-焦谷氨酸的合成应用
在0℃下,向B℃-L-焦谷氨酸(1.29 g,5.0 mmol)的DMF(50 ml)溶液中加入Et3N(0.77 ml,5.5 mmol)和B℃-pyroGlu-OH(1.15 g,5.0mol).加入HOBt(1.35 g,10 mmol)和EDC·HCl(1.44 g,7.5 mmol),将反应混合物在室温下搅拌12小时.减压除去溶剂后,将残余物溶解在乙酸乙酯中,用5%NaHCO3和10%柠檬酸洗涤,用无水硫酸钠干燥.过滤后,将所得滤液减压浓缩,用石油醚沉淀白色产物,得到2.03g保护肽,收率94%.将受保护的二肽(502 mg,1.2 mmol)用4MHCl/二恶烷在室温下处理3小时,以去除受保护的基团.在去除过量HCl/二恶烷后,用乙醚沉淀白色固体,得到285mg所需产物,产率为89%.
B℃-L-焦谷氨酸的合成应用2
将190克L-噻唑烷-4-羧酸叔丁酯和240克B℃-L-焦谷氨酸溶解在3升二氯甲烷溶剂中.在搅拌下冷却至4℃,滴加280mL三乙胺.然后加入200g 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和160g 1-羟基苯并三唑一水合物,自然加热至室温并反应10小时.用1N盐酸,饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗涤反应溶液.将有机相用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液在减压下浓缩至干.以89.5%的收率获得378g黄色油状中间体.水解:取上述缩合反应得到的黄色油状中间体360g,溶于10%盐酸二氯甲烷溶液中.将反应物在室温下搅拌2小时,减压浓缩,得到205g粗品匹多莫德.收率为88.7%,纯度为98.3%,最大单一杂质小于0.5%,外标物含量为96.3%.
B℃-L-焦谷氨酸的合成应用2
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