6-吡咯啉烟酸甲酯

6-吡咯啉烟酸甲酯即上图中的3b.
6-甲苯磺酰基烟酸甲酯的MeCN / DMF(5mL,v / v 1:1)溶液中加入吡咯烷(106.7mg,125µl,1.5mmol)和一勺碳酸钾.混合物在在室温下搅拌4小时. 然后加入水(10mL)并将混合物用乙酸乙酯萃取(5mL×3). 将合并的有机层用NaSO 4 干燥并浓缩.通过硅胶色谱法纯化粗物质,使用CH 2 Cl 2 -MeOH(98:2)至得到87.7mg(85%)白色固体mp.122.6-123.6℃. 1 H NMR(CDCl 3):6 9.11(d,1H,J = 2.0Hz),7.82(dd,1H,J = 8.0,2.0Hz),6.82(d,IH,J =8.OHz),3.91(s,3H),2.82(t,4H,J = 7.2Hz),1.62(m,4H). 13 C NMR(CDCI 3):6 165.3,148.5,138.2,124.6,117.5,106.8,53.5,52.1,22.5.质谱(ES +):预期C11H14N2O2:206.11.发现:207.11.
6-甲苯磺酰基烟酸甲酯的合成...
 6-(甲苯-4-磺酰基)-烟酸甲酯(11):按照通用程序通用程序A.向装有隔膜,氮气入口接头和热电偶的三颈圆底烧瓶中加入氯吡啶(1当量),亚磺酸钠(1.5当量),氯化四丁基铵(0.3当量)和DMAc(每1g氯吡啶10mL).将反应混合物在100℃下搅拌24小时,然后用水(每1g氯吡啶30mL)稀释.使所得反应混合物冷却至室温,得到稠浆液.收集晶体,用水洗涤,并在氮气吹扫下真空干燥24小时. 6-(甲苯-4-磺酰基)-烟酸甲酯(11):按照通用方法A,用对甲苯甲酸钠(2)(2.08g,11.66mmol)处理氯吡啶10(1.0g,5.83mmol) ,四丁基氯化铵(0.52g,1.75mmol),DMAc(10mL)和水(30mL),得到1.59g(94%)11,为白色晶体:熔点122-123℃; 1 H NMR(DMSO-d6,400MHz)δ2.39(s,3H),3.91(s,3H),7.46(d,2H,J = 8.3Hz),7.88(d,2H,J = 8.3Hz),8.33 (d,1H,J = 8.2Hz),8.59(dd,1H,J = 8.2和2.0Hz),9.12(d,1H,J = 2.0Hz); 13 C NMR(DMSO-d6,100MHz)δ21.6,53.4,122.4,129.1,129.2,130.6, 135.4,140.5,145.9,151.2,161.5,164.4.
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