2-溴苯腈
2-溴苯腈为邻位取代溴苯,体外研究表明具有不同的肝毒性作用.2-溴苯腈也被用作合成新型苯并噻吩衍生物的起始原料,这些衍生物被发现具有抗菌和抗真菌活性.它通常用于需要富电子物质进行亲核取代(或加成)反应的反应中.溴苯腈及其盐和酯是有一定内吸活性的触杀性除草剂,主要用在禾谷类,亚麻,大蒜,玉米,洋葱,高粱和新播种的草皮,芽后防除草苗期阔叶杂草.与其他除草剂混用,可扩大除草谱.
📌 参考资料/链接：
Garcia-Alvarez, R℃io; Diaz-Alvarez, Alba E.; Cr℃het, Pascale; Cadierno, Victorio RSC Advances, 2013 , vol. 3, # 17 p. 5889 – 5894
📄 详细内容
可用尿素和二溴醛为原料生产,也采用邻羟基苯甲醛,邻羟基苯甲酸为原料生产.传统的溴化方法一般是在甲醇,冰醋酸溶液中滴加溴素溴化,然而要耗费大量价钱昂贵的溴素,其摩尔比高达1:2.5-3.0. 2-溴苯腈的合成反应式
实验操作:
将 24.4克邻溴苯甲醛,18克羟胺盐酸盐和 200毫升 85%甲酸加热回流 30 分钟.反应结束,减压蒸去过量的甲酸.冷却,残余物用 5%氢氧化钠部分中和,然后蒸去水分.在 40℃ 下真空干燥,然后将干燥物用无水乙醇加热溶解,趁热过滤,将滤液于阴凉处静置过夜,得无色片状晶体,称重 23.2克,产率为97.5%.熔点用数字显示熔点仪测定为 112.2-112.7℃(文献值 113℃).
在甲醇,冰醋酸溶液中,在35-40℃(或更高温度下,溴化反应 3-4 小时,可制备得较高收率的2-溴苯腈,但有大量溴化氢有毒气体产生,并且耗费较多的溴素.滴加溴素之后,在碱性溶液中通入氯气.或在溶液中滴加次氯酸钠,过氧化氢制备得高产率,高纯度的产物,在反应过程中无溴化氢有害气体放出.为了降低生产成本,改善环境,采用了以乙.醇-水为溶剂,滴加溴素和比过氧化氢更价廉易得的次氯酸钠溶液,制得了2-溴苯腈,产率高达 95.2%.
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