2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺

第1步,4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺的制备
将CH 3 NH 2 (2M的THF溶液,6.30mL,12.61mmol)加入到4-羟基-3-硝基苯磺酰氯(0.749g,3.15mmol)和DMAP(0.077g,0.630mmol)在THF(7.880mL)中的悬浮液中.然后将所得混合物在室温搅拌过夜.然后过滤混合物,滤液在CH 2 Cl 2 和饱和NaHCO 3 之间分配.水碳酸氢钠各层用疏水玻璃料分开.然后在pH7,pH5(两次)和pH2下用CH 2 Cl 2 萃取水层.然后将pH5和pH2萃取液合并并浓缩,得到标题化合物.浅黄色固体,产量0.311g,42%. 1 HNMR(400MHz,DMSO-d6)δppm12.09(br.s,1H),8.22(d,J=2.52Hz,1H),7.88(dd,J=2.27,8.81Hz,1H),7.53(q,J=4.95Hz,1H),7.31(d,J=8.81Hz,1H),2.42(d,J=5.04Hz,3H);MS(m/z)232.8(M+H +).
第2步,3-氨基-4-羟基-N-甲基苯磺酰胺的制备
将4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺(0.280g,1.206mmol)在EtOH(0.269mL)中的溶液添加到HCO 2 .NH 4 (0.380g,6.03mmol)和Pd/C(0.128g,0.121mmol)的乙醇(0.269mL)溶液中,反应加热至80℃.一旦反应混合物达到80℃,将其冷却至室温并静置过夜.然后将混合物通过过滤并浓缩,得到标题化合物.棕色油,产量0.177g,73%. 1 HNMR(400MHz,DMSO-d6)δppm9.88(br.s,1H),7.00(d,J=2.01Hz,2H),6.80-6.87(m,1H),6.75(d,J=8.28Hz,1H),4.97(br.s,2H),2.35(d,J=4.77Hz,3H);MS(m/z)202.9(M+H +).
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