2-吡啶磺酸二乙基酰胺

步骤1
在0℃下向2-巯基吡啶(2.0g,17.2mmol,1当量)在50mL浓硫酸中的溶液中滴加次氯酸钠水溶液(112mL,12%).加完后,将反应混合物在0℃下再搅拌30分钟,然后用水(30mL)和CH 2 Cl 2 (30mL)稀释.水层用CH 2 Cl 2 (2×20mL)萃取,合并的有机层经Na 2 SO 4 干燥,过滤并减压浓缩,得到为无色油状的(2-吡啶基)磺酰氯.
步骤2
然后,将该粗产物在23mL无水CH 2 Cl 2 中稀释,并在0℃下向该混合物中加入5.4mL N,N-二乙胺(3当量,51.7mmol).将红色溶液在室温搅拌12小时,然后倒入水中并用EtOAc萃取.合并的有机层经Na 2 SO 4 干燥,过滤,并在减压下除去溶剂.通过快速色谱法(EtOAc/己烷7:3)纯化粗产物,以66%的收率得到2-吡啶磺酸二乙基酰胺,为无色油状物(2.440g,11.40mmol).IR(NaCl)3052,2976,2937,2839,1453,1577,1426,1332,1151,1018,780,746cm -1 ; 1 HNMR(CDCl 3 ,400MHz):δ8.57(d,1H,J=4.8Hz),7.84(d,1H,J=7.6Hz),7.80(td,1H,J=1.6和7.7Hz),7.42(ddd,1H,J=1.4,4.8和7.2Hz),3.29(q,4H,J=7.1Hz),1.03(t,6H,J=7.1Hz); 13 CNMR(CDCl 3 ,100MHz):δ158.3(C),149.8(CH),137.8(CH),126.2(CH),122.0(CH),42.7(2xCH2),14.2(2xCH3);MS(ESI)m/z 215 [M+H + ];HRMS(ESI):C9H15N2O2S的计算值:215.0865;实测值:215.0865.实测:215.0854.
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