4-氯-5-羟基3(2H)-哒嗪

方法一,
4-氯-5-甲氧基-3(2H)-哒嗪酮的制备
甲醇钠甲醇溶液(由450ml甲醇和23g钠制得)和25.0g(0.15mol)的4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮的混合物加热回流3天.真空蒸发后,将残余物溶于水中,并用乙酸中和.从甲醇中过滤得到2.无色棱晶,产量21.8g.IR:3340-2500m,1655s,1600scm -1 . 1 H-NMR(DMSO-d6):δ=4.3(s,℃H3),8.4(s,HatC-6),13.5(s,b,NH).C5H5C1N2O2(160.5);calcd.C37.41,H3.14,N17.45;foundC37.81,H3.34,N17.47.
3,4-二氯-5-甲氧基-哒嗪的制备
将4-氯-5-甲氧基-3(2H)-哒嗪酮(1.0g,6mmol)和P℃l 3 (15ml)的混合物加热回流15分钟;然后倒在冰上,用氢氧化钾溶液中和.产率0.40g,29%.m.p.100℃(fromH2O),Lit.100-101℃.IR:3030w,1575sh,1550scm -1 . 1 H-NMR(DMSO-d6):δ=4.2(s,℃H3),9.3(s,HatC-6).
4-氯-5-羟基3(2H)-哒嗪的制备
将在25ml浓盐酸中的3,4-二氯-5-甲氧基-哒嗪(1.0g,6mmol)回流48小时.冷却后,用KOH水溶液将pH调至2-3.用水再结晶得到4-氯-5-羟基3(2H)-哒嗪,无色晶体,产率0.30g,39%.m.p.267-272℃(from DMF),Lit.270-273℃.IR:2300-3340re,b,1650m,1595s,1555shcm -1 . 1 H-NMR(DMSO-d6):δ=7.7(s,HatC-6),12.9(s,b,NH).C4H3C1N2O2(146.5);calcd.C32.78,H2.06,N19.12;found C32.75,H2.17,N19.06.
方法二,
将4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮(2g,12mmol)在20ml 8N KOH中回流6小时.用HCl酸化后,将反应混合物真空浓缩,并用乙酸乙酯萃取得到4-氯-5-羟基3(2H)-哒嗪.产率0.69g,54%.m.p.267-272℃(from DMF),Lit.270-273℃.IR:2300-3340re,b,1650m,1595s,1555shcm -1 . 1 H-NMR(DMSO-d6):δ=7.7(s,HatC-6),12.9(s,b,NH).C4H3C1N2O2(146.5);calcd.C32.78,H2.06,N19.12;foundC32.75,H2.17,N19.06.
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