1-甲基-2-苯基吲哚

将2-苯基吲哚(1 mmol)在DMF(3 mL)中的磁力搅拌溶液冷却至0℃,并用粉末状KOH(0.084 g,1.5 mmol)处理.在0℃下继续搅拌15分钟,同时加入MeI(0.074 mL,1.2 mmol),使溶液在搅拌6小时的同时达到室温.反应结束时,加入水(10 mL),用EtOAc(3×10 mL)萃取反应产物.将合并的有机相依次用水(2×10mL)和盐水(10mL)洗涤,用MgSO4干燥并减压浓缩.通过硅胶柱色谱法纯化残留物,用己烷洗脱,得到纯产物1-甲基-2-苯基吲哚.
 1-甲基-2-苯基吲哚的合成
向微波管中加入苯硼酸(93 mg,0.763 mmol,2当量),双(乙酰氧基)苯基碘烷(246 mg,0.763mmol,2当量)和Pd(OAc)2(4 mg,19.1µmol,5 mol%)和乙酸(5 mL).将反应混合物在20℃下搅拌10分钟.向所得橙棕色溶液中加入1-甲基吲哚(50 mg,0.381 mmol,48µl,1当量).将反应物在20℃下搅拌16小时.将所得黑色反应混合物通过硅藻土过滤,减压除去溶剂,得到棕色固体.将其溶解在EtOAc(10mL)中,用饱和NaHCO3水溶液洗涤.收集有机层并干燥(MgSO4),过滤,减压除去溶剂,得到固体.将其干燥装载到硅胶上,通过快速色谱法纯化,用乙酸乙酯:石油醚(1:24)洗脱,得到白色固体产物1-甲基-2-苯基吲哚(66mg,84%).熔点为101.1-102.9℃(照度99-102℃).
1-甲基-2-苯基吲哚的合成2
向反应器中依次加入N-甲基-2-苯基吲哚啉(41.9mg,0.2mmol),N-羟基邻苯二甲酰亚胺(6.6mg,0.04mmol)和乙腈(3mL),然后在80℃的空气气氛中搅拌反应混合物,通过TLC监测反应6小时以完成,然后减压浓缩反应混合物,用柱色谱法(乙酸乙酯/石油醚作为洗脱溶剂,体积比1:20)分离所得残余物,得到目标产物1-甲基-2-苯基吲哚(30.7mg,收率74%).
1-甲基-2-苯基吲哚的合成3
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