2-醛基噻唑是一种有机化合物,化学结构中含有一个噻唑环和一个醛基官能团.,使其在有机合成和药物化学领域中具有重要的应用价值.它可以作为中间体用于合成其他有机化合物,例如可用于制备药物,染料/颜料,杀虫剂和农药等.
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制备2-醛基噻唑通常通过噻唑环上的含氧化合物(如醇或酮)与适当的还原剂(如氢气催化剂,还原金属等)进行反应,将氧化合物还原成醛基.
以2-溴噻唑为原料制备2-醛基噻唑的步骤有两种.种,在氮气下向叔丁基锂(1.7 mol/L 戊烷溶液,17.9mL,30.5mmol,2.0eq)的四氢呋喃(150mL)的冷却溶液(-95℃)中加入2-溴噻唑(2.50g,15.3mmol).将所得悬浮液在-80℃以下搅拌45分钟.锂化的噻唑溶液通过套管转移到-90℃的四氢呋喃(100mL)中的N,N-二甲基甲酰胺(1.42mL)溶液中.使反应升温至室温超过2小时,并通过加入水(100mL)淬灭.水相用乙酸乙酯(3*75 mL)萃取.将合并的有机提取物用无水硫酸镁干燥,过滤并还原成原油2-醛基噻唑,收率为87%.
第二种,将2-溴噻唑(10.00g,60.96mmol)的乙醇(43mL)溶液滴加到冷却的溶胶中1小时. (-78℃)的BuLi(己烷溶液1.6M,46mL,73.52mmol).将所得混合物在-70℃下搅拌20分钟,然后在7小时内加入DMF(50.97mL,5.1mmol)的溶胶,同时将温度保持在-65℃以下. 使反应混合物在1小时内达到-40℃,然后在该温度下搅拌1小时.使反应混合物升温至0℃,并加入水溶液4M HCl.两层是分开的.有机层用水溶液4M HCl提取.组合的水溶液层用K2CO3中和,并用乙醇提取.将合并的提取物用MgSO4干燥,过滤,真空除去溶剂,得到2-醛基噻唑(6.88g,99%)为棕色油.
2-醛基噻唑的合成1
在-78℃下向13.1g(7.2ml,79.9mmol)1-溴噻唑在78ml乙醚中的溶液中,滴加60ml正丁基锂(96mmol,1.6M己烷溶液).将所得混合物在-78℃下搅拌45分钟,然后加入8.5g(9.0ml,116mmol)二甲基甲酰胺.将所得混合物在-78℃下搅拌30分钟,加入饱和NaCl和戊烷水溶液并分离各层.加入8%HCl使水层pH=3,产物萃取成乙醚干燥(MgSO4).浓缩溶液,用柱层析(SiO2,30%)纯化残油2,30%戊烷乙醚)得到橙油状产品.
2-醛基噻唑的合成2
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