手性含氮饱和杂环醇是一类重要的有机化合物.是许多合成药物和天然活性物质的结构组成单元.吡咯衍生物是一类重要的含氮杂环化合物.很多吡咯衍生物被发现具有良好的生物活性.另外吡咯衍生物也被应用在材料科学领域.(R)-1-B℃-3-(甲氨基)吡咯烷英文名称:tert-butyl (3R)-3-(methylamino)pyrrolidine-1-carboxylate,中文别名:(R)-3-(甲基氨基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯,CAS号:199336-83-9.
📄 详细内容
(R)-3-(甲基氨基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯以(R)-3-(甲基氨基)吡咯烷羧酸为起始物料,经于草酰氯反应制备(R)-3-(甲基氨基)吡咯烷酰氯,再与叔丁醇钾发生取代反应制备目标化合物(R)-3-(甲基氨基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯.其合成反应式... (R)-3-(甲基氨基)吡咯烷羧酸叔丁酯的合成反应式
实验操作:
方法一,
(R)-3-(甲基氨基)吡咯烷羧酸溶解于100mL的氢氧化钠水溶液,顺序加入200mL四氢呋喃和250g二碳酸二叔丁酯,控制pH值为8-9,反应12h后,用乙酸乙酯萃取2次,每次500mL;再用HCI酸化水相至pH值为1-2,乙酸乙酯萃取产品3次,每次500mL;合并酯层,用饱和盐水洗涤2次,每次200m1.用无水硫酸钠干燥12h,过滤,浓缩结晶,40-50℃烘干,得(R)-3-(甲基氨基)吡咯烷羧酸叔丁酯.
方法二,
(R)-3-(甲基氨基)吡咯烷酰氯的合成
将(R)-3-(甲基氨基)吡咯烷羧酸和DMF加至干燥的二氯甲烷中,降温至0℃,氮气保护,滴加草酰氯,30 min滴完.滴毕,于0-5℃搅拌反应1 h,再加热至30℃回流2 h.减压蒸除溶剂及草酰氯,用甲苯带干至恒重,得褐色固体(R)-3-(甲基氨基)吡咯烷酰氯,直接用于下步反应.
(R)-3-(甲基氨基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯的合成
将上述所得(R)-3-(甲基氨基)吡咯烷酰氯加至无水四氢呋喃中,降温至0℃,缓慢加入叔丁醇钾,控温0-10℃,1稀释加完.加毕,于常温搅拌反应2 h.减压蒸除溶剂后,加入乙酸乙酯稀释,滴加稀盐酸调至约pH 7.分液,有机层依次用水和饱和氯化钠溶液洗,减压浓缩得褐色液体(R)-3-(甲基氨基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯.
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们