2-溴甲基萘是一种有机化合物,化学结构中含有一个溴原子和一个甲基基团.,并且在萘分子的2号位置有一个溴原子.它常被用作有机合成中的中间体或起始物质.2-溴甲基萘可以通过在萘分子的2号位置进行溴代反应来合成.2-溴甲基萘具有广泛的应用领域.它可以作为材料科学领域的前体,用于合成高分子材料,涂料和染料.此外,它还可以用于有机合成反应,例如在药物化学和农药合成中充当重要的中间体.
📄 详细内容
由2-羟甲基萘出发制备2-溴甲基萘有两种步骤,种为:将萘-2-基甲醇(2.0 g,12.7 mmol)溶于甲苯(30 mL)中,加入吡啶(1.02 mL,12.7 mmol).将溶液冷却至0℃.PBr3(1.19mL,12.7mmol)在15分钟内滴加.然后将混合物升至室温并搅拌1小时.用K2CO3溶液洗涤混合物并用乙酸乙酯 (3 x 30 mL) 提取.乙酸乙酯层用盐水洗涤并干燥(MgSO4).将溶剂在真空中蒸发,得到粗品1-(溴甲基)萘.该中间体用于以下反应.将乙醇钠(169mg,2.49mmol)加入DMF(5mL)中,温度为0℃,悬浮液搅拌10分钟. 缓慢加入7-羟基-4-甲基香豆素(438毫克,2.49毫摩尔),所得混合物在此温度下搅拌0.5小时,然后使其达到室温.向该混合物中分批加入1-(溴甲基)萘(500mg,2.26mmol).将所得反应混合物在室温下搅拌16小时,真空蒸发DMF,并将残留物在EtOAc中吸收,并用盐水(2 x 50 mL),水(2 x 50 mL)和1 M NaOH(2 x 30 mL)洗涤.干燥有机层(MgSO4)和产物用快速色谱纯化,用己烷洗脱:EtOAc(2:1),得到1.44g黄色固体,2-溴甲基萘,收率为36%.
第二种为:用2-羟甲基萘,吡啶和三溴化磷在55℃的苯中反应6小时得到2-溴甲基萘,收率98%.
2-溴甲基萘的合成1
用甲基萘与 N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和过氧化二苯甲酰在乙酸乙酯中反应4.5小时,即可得到2-溴甲基萘,收率92%.
2-溴甲基萘的合成2
将2-甲基萘和卤化剂NBS的混合溶液溶解在DCM(2MN:0.1mol/L,NBS:0.105mol/L)中,保持在夹套温度为20℃.当时,隔膜泵用于将混合溶液的供应速率保持在1µL / min.得到的反应液含2-溴甲基萘(化学纯度1.2%,选择性94.2%).
2-溴甲基萘的合成3
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们